В 1376 г. князь Владимир Андреевич вёл войну с Великим княжеством Литовским, а Димитрий Иоаннович вновь стоял с войсками на Оке, охраняя себя и своих союзников от набегов ордынцев. Военные действия между Москвой и Ордой развернулись первоначально у границ Нижегородского княжества. В них на русской стороне участвовали совместно московские и нижегородско-суздальские войска. Инициатива принадлежала русской стороне. Весной 1377 г. объединённые русские войска под командованием князя Дмитрия Михайловича Боброк-Волынского, шурина Димитрия Иоанновича, предприняли поход на г. Болгар, подчинявшийся в то время Мамаю. Местные князья были разбиты, выплатили 5 тыс. руб. и приняли представителей русской власти – «даругу» (сборщика дани) и таможенника. Впервые часть владений Орды оказалась, хотя и на короткое время, в зависимости от русских князей (нижегородского и московского). Летом 1377 г. московско-нижегородская рать потерпела сокрушительное поражение на реке Пьяне от войск «Мамаевой Орды», тайно проведённых мордовскими князьями; затем ордынцы напали на Нижний Новгород и разорили его. Эти успехи, по-видимому, побудили Мамая обратить внимание на владения Московского великого князя. Посланное им войско во главе с Бегичем Димитрий Иоаннович встретил в Рязанской земле, в среднем течении реки Вожи. 11 августа 1378 г. ордынское войско было разгромлено. Погибли пять ордынских князей, в руки победителей попал ордынский лагерь со всем имуществом. Случалось и ранее, что русский князья во второй половине XIV в. наносили поражение отрядам отдельных мурз, нападавших на их земли во время смут в Орде, но поражение войску, высланному правителем Орды, было нанесено впервые. Тем временем осложнились отношения с Литвой. В 1377 г., после смерти Ольгерда, литовский великокняжеский стол занял один из его младших сыновей от второго брака Ягайло, что вызвало враждебную реакцию его старших братьев, родившихся от первого брака Ольгерда. Осенью 1377 г. один из них, полоцкий князь Андрей, ушёл с дружиной к Димитрию Иоанновичу и зимой 1377/1378 г. стал наместником Московского великого князя в Пскове. В декабре 1379 г. русское войско во главе с князьями Владимиром Андреевичем, Андреем Ольгердовичем и Димитрием Михайловичем Боброк-Волынским предприняло поход на земли Великого княжества Литовского и заняло города Трубчевск и Стародуб. На службу к Димитрию Иоанновичу вместе с семьёй, боярами и дружиной перешёл младший брат князя Андрея – Дмитрий Ольгердович. Очевидно, к этому времени в Москве уже располагали сведениями о заключении союза между Мамаем и Ягайло, и поход был реакцией Москвы на это событие. К лету 1380 г. русские княжества во главе с Москвой оказались в сложном положении – против них выступил Мамай. Фактический правитель Орды тщательно готовился к походу, его войско было усилено наёмными отрядами с Северного Кавказа (осетины, черкесы) и из итальянских колоний в Крыму и в Азаке (современный Азов). Авторитет Мамая в степи усиливал заключённый союз с Литвой. В мае 1380 г. в Давыдишках Литовский великий князь Ягайло с братьями заключил мирное соглашение со своим воинственным западным соседом (Тевтонским орденом) и получил возможность двинуть войска на восток. К союзникам присоединился рязанский князь Олег (Иаков) Иванович, желавший таким образом обезопасить свои владения от ордынцев.