Сохранился фрагмент «покаяния» Дениса, в котором тот признаётся в «невоздержании языка». На Соборе было осуждено девять человек, почти все – новгородцы: монах Захар, священники Гавриил, Максим, Денис, Василий, диакон Макар, дьяки Гридя, Васюк и Самуха. Еретики-священнослужители были извергнуты из сана, все еретики отлучены от церкви и разосланы в заточение. Жидовствующим, осуждённым Собором 1490 г., была провозглашена анафема, в текст которой позднее было добавлено имя Ивана Максимова, осуждённого на Соборе 1504 г. Часть осуждённых была отправлена для наказания в Новгород. За сорок вёрст от города их посадили на лошадей лицом к хвосту в вывернутой наизнанку одежде, на головы надели берестяные шлемы с мочальными хвостами и венки из соломы, на каждом осуждённом была табличка с надписью: «Се есть сатанино воинство». В таком виде еретики были проведены по Новгороду, а затем шлемы были сожжены на их головах. Решения Собора 1490 г. затронули только новгородский кружок жидовствующих и не оказали влияния на московских еретиков. В соборном приговоре не упоминаются вожди московских жидовствующих – скончавшийся к тому времени Алексей и Ф.В. Курицын (положение последнего при дворе в 1490 гг. упрочилось). 4 февраля 1498 г. был венчан на царство и стал соправителем Ивана III его внук великий князь Дмитрий Иванович, его мать Елена Стефановна позднее также была обвинена в причастности к ереси. В 1499 г. архимандритом Юрьева новгородского монастыря, который первенствовал среди архимандритов в Новгороде, был поставлен принадлежавший к жидовствующим Кассиан, в келье которого, по сообщению Иосифа, проходили собрания еретиков (Кассиан был осуждён Собором в 1504 г.). Укрепление придворной партии, основу которой составляли жидовствующие, стало причиной активизации деятельности Иосифа против еретиков. Как полагают исследователи, в 1490 гг. в Иосифовом Волоколамском в честь Успения Пресвятой Богородицы монастыре началась работа по подготовке трактата, предназначенного для обличения учения жидовствующих. Исследователям известно, что 26 января 1489 г. сотрудник Геннадия Герасим Поповка послал Иосифу сочинение «Жития и деяния Сильвестра, папу Римского», использовавшееся в полемике. Для Иосифа Павел Васильев в Новгороде переписал Пятикнижие Моисеево, в прибавлении к которому помещены полемические трактаты «Вера и противление крестившихся иудеи в Африкии и в Карфагене и О въпрошении, и ответех, и о укреплении Иакова Жидовина». Позднее все эти и многие другие тексты из числа тех, что содержались в волоколамских четьих сборниках, были использованы в работе над «Просветителем». В предисловии к «Просветителю» Иосиф, по-видимому, имея в виду в том числе и свои усилия, так описывает борьбу с жидовствующими при митрополите Зосиме тех, кто не претерпели прямых гонений от митрополита и великого князя: «Овии же спострадують тем (кто пострадал от властей, сочувствовавших жидовствующим), аще не изгнаниемь, но писанием утешителным и телесных потреб скудость утешающе темь, еще же и противу еретических глагол съпротивно и обличително отвещание, от Божественых Писаний събирающе, посылаху, еретиком съпротивляющеся».