Иконография Феодора в искусстве эпохи позднего Средневековья и в традиционной иконописи XVIII–XIX вв., если верить иконописным подлинникам, отличается большей устойчивостью. Составители подлинников единодушны в том, что «Феодор… сед, власы с ушей повилися мало, брада доле Власиевы, аки Афанасиева (Александрийского), шуба верхняя лазорь камка, пестрена з белилом, исподь киноварью пестрен… в руце крест, а в другой меч в ножнах» (Библиотека Академии Наук). Сходные описания, но с упоминанием лишь «брады доле Власьевы» содержатся и в других рукописях (Институт русской литературы и искусства, Библиотека Академии Наук; Российская национальная библиотека). Сведения о том, что Феодор «держит церковь рукама молебныма» (Библиотека Академии Наук) основаны, как полагают исследователи, на недоразумении (смешении с образом святого Всеволода (Гавриила) Псковского?) или восходят к уникальной композиции в росписи Благовещенского собора в Сольвычегодске (1600 г.); эти сведения не нашли отклика у иконописцев, учитывая, что в качестве атрибутов («а инде пишут») упомянуты и крест и меч, с которыми боярин изображался довольно часто. В ряде подлинников содержатся предельно краткие характеристики внешности обоих святых. Изредка в них включалось описание сцены сретения мощей Черниговских чудотворцев в Москве, соответствующей празднику 14 февраля и изображавшей торжественную процессию перед стенами столицы («Стретил с Москвы со кресты митрополит, царь и царица и множество народа всякого, жен и детей» – Устюжский подлинник). Этот сюжет, близкий к композициям, изображавшим перенесение мощей разных святых, а также Сретение Владимирской иконы Божьей Матери в Москве существовал, как полагают исследователи, в конце XVI в. и позже, но почти не встречается в сохранившихся памятниках. В ряде иллюстративных циклов второй половины XVI – XVIII вв. в соответствии с содержанием текста образ Михаила Всеволодовича получает не вполне обычные иконографические характеристики (может изображаться безбородым юношей в княжеских одеждах). Исследователи отмечают, что в искусстве последней трети XVII в. и Нового времени иконография Черниговских чудотворцев заметно меняется. Наряду с произведениями, в целом отвечающими рекомендациям подлинников, в этот период создаются образы святых с новыми атрибутами (ножом – орудием убиения Михаила Всеволодовича) и в иных одеяниях: князь может изображаться с непокрытой головой или в княжеской короне с двумя полушариями и с крестом, заимствованной из западноевропейского искусства. Европеизация иконографии затрагивает и другие детали костюма (например, Михаила Всеволодовича порой изображали в одежде, отороченной мехом горностая, – символ чистоты и знак принадлежности к правящему дому), хотя они могут сочетаться с элементами княжеского облачения, характерными для русской изобразительной традиции XV–XVII вв. В произведениях второй половины XIX – начала XX вв., как и в относящихся к тому же времени изображениях других русских князей, исследователи видят стремление придать иконографии Черниговских святых «аутентичный» средневековый русский облик.