О неустойчивости иконографии князя и в то же время о её стандартизации и приближении к образам других представителей этого чина святости свидетельствуют иконы рубежа XIX и XX вв. Среди них исследователи встречают идеализированные образы Михаила Ярославича, выполненные в академической традиции, с условной княжеской атрибутикой, иконы, ориентирующиеся на монументальную живопись этого периода (в том числе на образ работы В.М. Васнецова), и памятники, независимо от техники исполнения воспроизводящие изображения русских князей, характерные для XVI–XVII вв. Однако некоторые мастера конца XIX – начала XX вв., происходившие из владимирских иконописных сёл и работавшие в традиционном стиле, помнили об одном из древних типов иконографии святого – образе средовека с короткой бородой и высоким лбом. Таким Михаил Ярославич представлен на иконе письма выходца из Мстёры Иосифа (Осипа) Семёновича Чирикова из комплекса минейных образов 1880–1890 гг. Введенской церкви Мраморного дворца в Санкт-Петербурге (Государственный музей истории религии). На основе того же типа неизвестным иконописцем 1910 гг. была создана икона Михаила Ярославича из собрания Глеба Александровича Покровского (Центральный музей имени Андрея Рублёва). Исследователи  отмечают, что несмотря на кажущуюся традиционность, памятник отличается свободой обращения с древнерусским наследием: его живопись стилизована в духе искусства XVI в., фоном для фигуры князя, молящегося у Тихвинской иконы Божьей Матери, служит панорама монастыря, заимствованная с древних образов преподобного Антония Римлянина. Исследователям известны стилистически близкие произведения с пейзажным фоном, включающим условное изображение тверского собора. Распространение образов Михаила Ярославича в церковном искусстве рубежа XIX и XX вв., а также посвящение князю нескольких храмов (например, при школе-приюте Общества Белого Креста на Очаковской улице в Санкт-Петербурге (1904 г.) или церкви во имя Александра Невского и Михаила Ярославича (так называемой Великокняжеской) в Ельце, 1909–1913 гг.) исследователи  объясняют тем, что он был соимённым святым младшего сына императора Александра III – великого князя (в 1899–1904 гг. – наследника престола) Михаила Александровича (1878–1918 гг.), который родился в день памяти Михаила Ярославича, 22 ноября. Михаил Ярославич изображён на многочисленных иконах святых покровителей императорского семейства, включая произведения, созданные после спасения императорской семьи при крушении поезда близ станции Борки 17 октября 1888 г. Среди них есть образы, выполненные в академической манере (икона 1888 г. в Троицкой церкви в Ирбите; «Уральская икона: Живописная, резная и литая икона XVIII – начала XX в. Екатеринбург, 1998 г. (Михаил Ярославич ошибочно назван Черниговским); икона с образами Божьей Матери, святых, празднуемых 17 октября, и тезоименитых святых царской семьи (Государственный музей истории религии)), и иконы, созданные в стиле XVII в. иконописцами мстёрского происхождения (образ письма Михаила Ивановича Дикарёва и Николая Тюлина, Русский музей, Михаил Ярославич представлен на левом поле).