Эта своеобразная «второстепенность» отражена в коротком упоминании Леонида в описании облика преподобного Адриана в иконописном подлиннике конца XVIII в.: «Надсед, брада доле Козмины, в схиме, ризы преподобническия. И спостника его преподобного Леонита, старца Успенского монастыря» (Библиотека Академии Наук). На иконе первой трети XIX в. (53,5×44,3 см), происходящей из кладбищенской Успенской церкви на окраине города Пошехонья (построена на средства прихожан в 1822 г. на месте деревянной церкви (1773 г.)), преподобный Адриан и Леонид изображены справа на берегу реки, рядом с ними – безбородый юноша, миловидностью облика напоминающий ангела, – упомянутый в Житии «черноризец Бестуж», который привёл монахов на место будущей обители (нимб в виде тонкой белильной линии есть только у преподобного Адриана; в надписях над головами указаны имена обоих преподобных). Слева – высокий дуб, в кроне которого стоит икона – отражение текста Жития преподобного Адриана о том, что святые отцы на дерево «поставивше образ Успения пресвятыя Богородицы, его же из монастыря с собою принесости» (по другой версии, икона была обретена на дереве). На втором плане, возле дуба, расположены строения монастыря: крепостные стены и башни с надвратной колокольней, а также церкви – Успенская слева (не сохранилась) и Богоявленская справа. Исследователи полагают, что изображение монастыря на этой иконе появилось позднее; его отличают суховатая графичность и скупая цветовая гамма. Показанные в мелком масштабе два человека с неводом в реке и один возле дуба – упомянутые в Житии рыбаки, которые положили перед иконой «хлеб и рыбу великую из ятых тогда рыб», изображённые на ветке дерева. Та же иконография известна исследователям ещё по двум иконам преподобных Адриана и Леонид – из собрания Феликса Романовича Комарова (Ярославль, первая половина XIX в.) и в Богоявленском храме пошехонского Успенского монастыря (вторая половина XIX в.; 59,5×45,5 см; вмонтирован мощевик). Композиции икон близки: отсутствует изображение «черноризца Бестужа», река показана не на переднем плане, а позади дерева, постройки монастыря заключены в ограду, развёрнутую в перспективном плане; с нимбом также только преподобный Адриан, а на иконе из собрания Ф.Р. Комарова образ Леонида не имеет даже подписи. Икона из Успенской церкви представляется исследователям наиболее оригинальной переработкой текста Жития в иконографию (несмотря на первоначальное отсутствие на ней изображения монастыря). Иконописец стремился не только дословно, но и живо передать рассказ. Например, эпизод с рыбаком, оставившим на дереве рыбу и хлеб, он превратил в маленькую сценку: рыбак слезает с дерева, держась за его ветку обеими руками, причём одна из веток уже им сломана и лежит на земле. На иконе из собрания Ф.Р. Комарова образ того же рыбака был модифицирован в изображение коленнопреклоненного отрока с молитвенно сложенными на груди руками, умильно взирающего на икону. В Богоявленской церкви Успенского монастыря находится созданная до 2006 г. икона (50×40 см, помещена в раму и киот), на которой соборно представлены Пошехонские святые: Севастиан, Леонид, Адриан, Анна и Пётр. В написании ликов прослеживается авторская манера письма. Жесты рук разнообразны, фигуры удлинённые, поставлены плотно друг к другу, нимбы яркие, золочёные. На втором плане – ансамбль монастыря конца XIX в. Иконы с единоличным образом Леонида в настоящее время исследователи не обнаружили.