Более поздняя редакция этого послания утрачена в оригинале, однако исследователям известна благодаря изданию Константина фон Тишендорфа, который исследовал рукопись в августе 1859 г. В послании Михаил Критовул рассказал о задачах, которые стояли перед ним, когда он писал «Историю». Он считает, что достижения Мехмеда II ничем не уступают подвигам Александра Македонского, однако они «не переданы по-гречески для греков». Это исследователи считают упущением, поскольку, будучи изложены на арабском или персидском (пусть даже и более подробно), события жизни Мехмеда II так и останутся достоянием лишь персов и арабов, в то время как рассказ, написанный на греческом языке, станет известен не только грекам, но и всем «филэллинам», даже в Британии. Согласно гипотезе Д.Р. Райнша, Михаил Критовул начал работать над «Историей» вскоре после падения Константинополя в мае 1453 г. Её основная часть (до восьмой главы четвёртой книги включительно, т.е. до событий 1461/1462 г.) была завершена летом-осенью 1466 г. и вручена султану вместе с первой редакцией посвятительного послания. Завершающие главы четвёртой книги и пятая книга (доводящие повествование до 1466/1467) были созданы осенью-зимой 1467/1468 гг. и дополнены второй редакцией посвящения. Позже текст «Истории» подвергся авторской редактуре: больше 700 исправлений, внесённых Михаилом Критовулом, выходили за рамки стилистической правки и дополнили образ Мехмеда II, превратив его в справедливого и храброго, поклонника греческой культуры. «История» открывается рассказом о приходе к власти Мехмеда II, его блестящем образовании и решении повторить подвиги Александра Македонского. Подчёркивая права Мехмеда II на византийское наследие, преемственность и легитимность власти османов, Михаил Критовул последовательно называет его «василевсом» и «самодержцем» («автократором»). Рассказав о постройке Румельской крепости и дворца в Адрианополе (Эдирне), Михаил Критовул переходит к самой драматичной части сочинения – повествованию о гибели Константинополя. Несмотря на проосманские настроения, Михаил Критовул посвящает несколько глав плачу о павшем городе и сравнивает это событие с падением Трои, Вавилона, Карфагена, Рима, Иерусалима и захватом Константинополя в 1204 г. Последующие книги, написанные более сухо, рассказывают о восстановлении города, кампаниях султана на Балканах, островах Эгейского моря, в Трапезунде и на Пелопоннесе. Завершается сочинение описанием страшной чумы в Константинополе летом 1467 г., свидетелем которой был сам Михаил Критовул. Исследователи отмечают, что в художественном отношении основным литературным ориентиром для Михаила Критовула стала «История Пелопоннесской войны» Фукидида. Михаил Критовул не ограничивался подражанием его стилю: он также использовал близкий к фукидидовскому хронологический принцип организации исторического материала и, цитируя речи Мехмеда II, наполнял их реминисценциями, отсылающими к речам Перикла и спартанского военачальника Брасида в изложении Фукидида.