К концу XVI в. на территории обители располагались также дом настоятеля, 22 братские кельи, гостиная келья, квасная, поварня, два ледника. Крыпецкий монастырь был обнесён деревянной оградой, но святые ворота были уже каменными. За стеной находились поваренная келья, житницы, солодежни, конюшенный двор. В XVII в. Крыпецкий монастырь сохранял роль одного из наиболее значимых монастырей Псковской земли. К 1741 г. многие постройки обители обветшали, о чём сообщает монастырская ведомость 1739–1741 гг. Между 1741 и 1764 гг. проводились ремонтные и строительные работы, вследствие чего в описи 1764 г. целый ряд построек были отмечены как новые. Незначительно изменился состав жилых и хозяйственных деревянных строений. К этому времени была ликвидирована звонница на переходе между собором и трапезной, надстроен восьмигранный ярус звона над церковью Успения. Придельный храм преподобного Иоанна Лествичника в описи уже не упоминается. Также в этот период появляется четырёхскатная кровля, сменившая позакомарное завершение. Около 1788 г. в подклете придела во имя Саввы Сербского усердием бывшего псковского губернатора Ивана Альфредовича Пиля был устроен придельный храм преподобного Саввы Крыпецкого. В 1804–1805 гг., при игумене Иосифе, к западу от собора был возведён деревянный келейный корпус. К началу XIX в. подклет придела Саввы Сербского «представлял собой пещеру со следами бывшего пожарища или чёрной плесени». Трапезный корпус находился в запустении и практически не использовался. Трапезная палата была перенесена в нижний ярус перехода между собором и Успенской церковью. Хозяйственные постройки и монастырская ограда находились в плачевном состоянии. Возрождение Крыпецкого монастыря и его архитектуры связано с именем Евгения (Болховитинова). В 1817 г. была обновлена деревянная ограда, дополненная шестью башенками со шпилями, устроен скотный двор (1819 г.) и другие хозяйственные здания. В 1820 г. были заложены проёмы восьмигранной колокольни. На невысокое, круглое в плане основание, расположенное над восьмериком, поставлен ярус звона с восемью полуциркульными проёмами, завершавшийся шпилем. В 1820–1822 гг. трапезный корпус был «переделан и пристроен по новому плану и фасаду для настоятеля и всей братии со службами». В это время гульбище превратилось в закрытую галерею, были уничтожены лестницы вдоль западного и южного фасадов собора, к западному фасаду было пристроено крыльцо. Кроме того, были выложены новые печи, заменены заполнения дверных и оконных проёмов, стены как внутри, так и снаружи оштукатурены и окрашены. «Внутри храма были разломаны своды подклетов, вырыты рвы, заложены новые фундаменты. Вновь выложены стены и своды обновлённой и расширенной на восток, до алтарных апсид, церкви Саввы Крыпецкого». В подклете главного храма в 1822 г. был освящён сев. придел – церковь во имя Пяти мучеников (святых Евстратия, Авксентия, Евгения, Мардария и Ореста). В 1864–1865 гг. отчасти на средства архимандрита Анатолия Крыпецкий монастырь был обнесён кирпичной оградой с тремя башнями. При главных южных воротах находилась часовня.