Принял монашеский постриг, но, проведя некоторое время в монашеской общине, молодой монах убедился, что по-прежнему стремится жить отшельником, вдали от возможных соблазнов общежития. Киприан явился к настоятелю с просьбой разрешить ему удалиться из монастыря и, получив согласие, поселился близ церкви преподобномученицы Параскевы в местечке Павлиана (ныне Павильяна). Там он проводил время в молитве и трудах, сам обеспечивая себя хлебом насущным. Киприану недолго удалось прожить в полном одиночестве – скоро слава о нём распространилась по окрестностям, и отовсюду стали приходить люди, страдающие телесными и душевными болезнями, чтобы получить исцеление. Отшельник, обладавший как духовным даром, так и познаниями в медицине, излечивал всех приходивших к нему. Многие из них, видя благочестие Киприана, решили остаться и принять постриг из его рук. Таким образом уединённая обитель отшельника наполнилась монахами и мирянами, искавшими наставления Киприана. После смерти Павла, настоятеля монастыря Николая Чудотворца «тон Каламицион», ему долго не могли найти преемника. Наконец, был избран Киприан, известный своими духовными подвигами. Но он отказался, объяснив, что недостоин быть настоятелем. Отчаявшись уговорить Киприана, монахи обратились к Калабрийскому архиепископу Фоме. Тот призвал к себе Киприана и убедил его стать настоятелем монастыря. Возглавив монастырскую общину, Киприан, прежде всего, восстановил и перестроил церковь в обители, левое крыло которой обветшало. Близ алтаря устроил ризницу, а над ней воздвиг башню с винтовой лестницей; наверху монах бил в колокол, собирая братию в часы богослужения и общей молитвы. Чтобы прокормить общину и гостей монастыря, настоятель построил три двухъярусных амбара. Была воздвигнута новая трапезная, кельи расширили и укрепили. Киприан стал известен во всей Калабрии и на Сицилии. Он исцелил множество людей, прося благодарить не его, а Бога и Николая Чудотворца, а сам он «лишь простой грешник». Многие присылали настоятелю милостыню, чтобы тот распределил её среди нуждающихся. Часть местной знати вначале враждебно относилась к Киприану, однако со временем его бывшие недруги стали благодетелями монастыря. Достигнув преклонных лет, Киприан понял, что приближается его кончина. Он объехал все владения монастыря, дал братии последние наставления и советы, отпустил грехи и просил прощения у монахов. После этого мирно почил. Хотя Киприан смиренно завещал похоронить его за пределами церкви по примеру своих предшественников, его тело было торжественно погребено внутри храма по воле архиепископа Гиральда. На похороны, продолжавшиеся три дня, собралось много людей из города и окрестностей.