В постановке принимали также участие сыновья Константина Константиновича – Константин и Игорь. С 1889 г. – попечитель Педагогических курсов при женских гимназиях Санкт-Петербурга (с 1903 г. – Женский педагогический институт; здание построено на средства, предоставленные Константином Константиновичем). Председатель Русского археологического общества (c 1892 г.) после гибели великого князя Сергея Александровича, c 1905 г. – сопредседатель Православного Палестинского общества, почётный его член с 1882 г. Константин Константинович был глубоко верующим человеком. В начале 1880 гг. неоднократно высказывал пожелание стать монахом. Так, в августе 1881 г. на Афоне старцу Иерониму, а затем и лично императору Александру III он признавался в желании уйти в монастырь. 21–31 мая 1881 г. вместе с великими князьями Сергеем и Павлом Александровичами совершил паломничество в Святую землю. 24 мая получил из рук Иерусалимского патриарха Иерофея крест с частицей Животворящего Древа Креста Господня. Несколько ночей августейшие паломники провели в храме Гроба Господня, 26–27 мая посетили реку Иордан. Результатом приезда великих князей в Иерусалим стало приобретение участка на склоне Елеонской горы и основание Гефсиманского во имя равноапостольной Марии Магдалины монастыря. В августе того же года Константин Константинович посетил Афон, Русский монастырь великомученика Пантелеимона, мужской скит Илии пророка близ Кареи. В мае 1887 г. посетил Оптину в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы пустынь, беседовал со старцем Амвросием (Гренковым) и схиархимандритом Исаакием (Антимоновым), с которыми в дальнейшем вёл переписку. В том же году прислал в Ильинский скит Оптиной пустыни серебряную лампаду к иконе Усекновения главы св. Иоанна Предтечи. С целью познакомить своих детей с усадебной жизнью Константин Константинович с семьёй провёл лето 1901 г. в имении Нижние Прыски Козельского уезда Калужской губернии, расположенной рядом с Оптиной пустынью и Шамординским Амвросиевым в честь Казанской иконы Божьей Матери женским монастырём. В этот период общался с иеросхимонахом Иосифом (Литовкиным) и игуменьей Евфросинией (Розовой). Совершал паломничества во множество монастырей Российской империи, в том числе в Троице-Сергиеву лавру, Боголюбский в честь явления Боголюбской иконы Божьей Матери, Ипатиевский во имя Святой Троицы, ростовский Спасо-Иаковлевский Дмитриев, вышневолоцкий в честь Казанской иконы Божьей Матери. 20 апреля – 23 мая 1910 г. по поручению императора Николая II участвовал в перенесении мощей преподобной Евфросинии Полоцкой из Киева в Полоцк. В 1909–1911 гг. на Ново-Адмиралтейском острове в Санкт-Петербурге на народные пожертвования была построена церковь Христа Спасителя в память Гефсиманского моления и во имя святителя Николая Чудотворца (Спас на Водах), как храм-памятник «погибшим без погребения героям-морякам» в Русско-японской войне 1904–1905 гг.