На портретах данного типа Константин Константинович Острожский представлен по пояс, в небольшом повороте вправо. Это человек средних лет с небольшой округлой бородой с проседью, на крупной голове с высоким лбом – чёрная шапка, похожая на берет. В соответствии с западноевропейской модой XVI в. князь одет в тёмный жупан с золотыми пуговицами и красным поясом, сверху коричневый кафтан с меховой оторочкой и золотыми бляшками. Исследователи полагают, что монеты, которые князь пересыпает из одной пригоршни в другую были ошибочно изображены копиистом. На прижизненном портрете это могла быть какая-либо драгоценность – деталь, напоминающая о статусе князей Острожских как «некоронованных королей». Имя и титул князя обозначены латинской надписью: «Constantinus Dux in Ostrog…» Немного иной вариант изображения Константина Константиновича Острожского (без головного убора) встречается на портрете XVIII в. из собрания Национального музея (Львов). Сохранились упоминания о существовании ещё нескольких портретов в галереях Жолковского замка, дворца Вишневецких, в библиотеке Выдубицкого монастыря в Киеве и др. Портрет Константина Константиновича Острожского вместе с младшим сыном Александром находился в основанном князем Крестовоздвиженском монастыре в городе Дубне Волынской губернии. В Успенском соборе Киево-Печерской лавры (на северной стене, за левым клиросом) в росписях 1720 гг. Константин Константинович Острожский был изображён среди литовских князей. Ко времени жизни Константина Константиновича Острожского относится гравюра в генеалогическом справочнике Бартоша Папроцкого «Gniazdo cnoty» (Краков, 1578 г.), где князь представлен вполоборота влево, в рыцарских доспехах и короне, с небольшой клинообразной бородой. Рисованный карандашом портрет Константина Константиновича Острожского входил в галерею из 302 копий изображений выдающихся русских деятелей, расположенную в одном из залов Румянцевского музея в Москве. В книге «Волынь» Николая Ивановича Петрова, изданной Помеем Николаевичем Батюшковым, воспроизведён портрет Константина Константиновича Острожского. Реалистический тип изображения князя представлен на золотой медали (после 1608 г.) из клада, обнаруженного в 1898 г. в тайнике на хорах Успенского собора Киево-Печерской лавры (ныне в Государственном Эрмитаже). Старый князь изображён вполоборота влево, в шубе с отложным меховым воротником и оторочкой. У него залысины на лбу и длинная клинообразная борода, выступающие скулы, тяжёлые веки, глубокие складки между бровями. По краю – латинская надпись с именем и титулом Константина Константиновича Острожского; на оборотной стороне герб князей Острожских. Медаль была изготовлена после смерти Константина Константиновича Острожского, как следует из текста на обороте («Ах, он увидел своих на небе!»). Она была заказана, по мнению исследователей, старшим сыном Константина Константиновича Острожского – Янушем (её носили как медальон). Константин Константинович Острожский изображён среди просветителей на рельефном фризе памятника 1000-летию России в Новгороде (1862 г.), воздвигнутого по проекту Михаила Осиповича Микешина и Ивана Николаевича Шредера. Существуют исторические картины с сюжетами из жизни князя.