Во многом Кирилл II похож на анатолийских митрополитов XIV в., предпочитавших жить в Константинополе и не возвращаться в свои разорённые епархии, захваченные мусульманами. Антиохийский патриарх пребывал в византийской столице, как представляют исследователи, в полном отрыве от собственной паствы, которая в эти десятилетия пережила целый ряд военно-политических катаклизмов. В апреле 1289 г. при нападении мамлюков пало графство Триполи, в мае 1291 г. – Акра, после чего им сдались остальные города крестоносцев на побережье. Опасаясь новой высадки «франков», мусульмане разрушили большинство сирийских портов и предприняли несколько военных экспедиций (1292, 1300, 1305 гг.) против ливанских горцев: друзов, алавитов и христиан-маронитов, которых считали потенциальными союзниками крестоносцев и монголов. Киликийская Армения перенесла ряд опустошительных вторжений мамлюков (1283, 1284, 1297, 1305 гг.), была вынуждена платить им тяжёлую дань и уступить ряд пограничных территорий. Таким образом, киликийская и «франкская» партии в Антиохийской православной церкви всё больше слабели, уступая место епископам городов внутренней Сирии, прежде всего, митрополиту Дамаска. Христиане мамлюкского султаната, впрочем, тоже были в непростом положении и периодически подвергались преследованиям властей. В частности, выступления против христианских чиновников произошли в 1293 г.; жёсткие меры против инаковерующих были приняты в 1301 г. по инициативе эмира Бейбарса аль-Джашнакира, фактического правителя государства при малолетнем султане. Хотя эпицентром антихристианских волнений был Каир, дискриминационное законодательство проводилось в жизнь на всей территории султаната. В 1299–1303 гг. в Сирию несколько раз вторгались монголы. В январе 1300 г. они разграбили Дамаск. Весной мамлюки вернули город под свой контроль и жестоко казнили всех, уличённых в сотрудничестве с завоевателями, в том числе христиан. Ряд арабских источников, в первую очередь, биографический словарь Ибн ас-Сукаи (ум. в 1325 г.), даёт исследователям общее представление о состоянии православных общин Сирии на рубеже XIII и XIV вв. Митрополитами нередко становились выходцы из светской элиты; складывалась традиция передачи архиерейской власти по наследству внутри нескольких знатных родов. Ведущую роль в жизни христианского сообщества играли представители корпорации врачей, которые принадлежали к космополитической арабоязычной городской культуре. Так, митрополитом Дамаска при Кирилле II был потомственный врач ас-Сайфи ибн аль-Арши (ум. в 1303/1304 г.). Его сменил Давуд ибн аль-Матран («сын митрополита»), занимавший кафедру в 1304 – 1318/1319 гг. Следующим Дамасским архиереем стал сын ас-Сайфи врач Абу-н-Наджм ибн аль-Арши, впоследствии претендовавший на патриаршество. Исследователи высказывали предположение, что, судя по некоторым формулировкам Георгия Пахимера, в 1308 г. Кирилл II, возможно, не умер, а лишь был смещён и впоследствии, при Константинопольском патриархе Нифонте I (1310–1314 гг.), восстановлен на престоле. В таком случае именно его вместе с Иерусалимским патриархом Афанасием III (IV) в это время встретил в Константинополе игумен Хиландарского монастыря Никодим (впоследствии Сербский архиепископ). Впрочем, эта гипотеза не находит надёжного подтверждения в источниках.