В 1625 г. монахи починили крыши обители. По мнению исследователей, в 1718 г. на месте древнего храма был построен однонефный двухстолпный храм, который в 1813 г. переосвятили во имя преподобного Феодосия, чему способствовал схимонах Спиридон, который нашёл краткое Житие святого, по мнению исследователей, в Рильском панегирике Владислава Грамматика. Сохранились росписи, выполненные, скорее всего, как полагают исследователи, тырновским мастером в 1718 г.: вверху разворачивается цикл Господских праздников, ниже представлены фигуры св. воинов и преподобных, на сводах – Небесные Силы, Бог Саваоф, Пантократор и Христос Еммануил, сцена «Благовещение» обрамляет алтарь. В апсиде – «Богородица Ширшая небес», ниже – «Причащение апостолов» и «Поклонение Жертве». Центральная часть трёхъярусного деревянного иконостаса была вырезана в XVIII в. мастерами из Арбанаси и дополнена в XIX в., большинство её икон написано в XIX в. Позже рядом был построен храм во имя преподобного Иоанна Рильского. В конце XVIII в. Килифаревский монастырь несколько раз подвергался разграблению, жилой корпус сгорел. В 1844 г., при игумене иеромонахе Самуиле, Никола Фичев возвёл крестово-купольный четырёхстолпный храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы, в который как параклисы, формирующие две апсиды, были включены церкви преподобного Феодосия и преподобного Иоанна Рильского. Этот храм был украшен в барочном стиле, характерном для эпохи болгарского возрождения: особый интерес представляет для исследователей аркада на западном фасаде, во фронтоне которой высечен крест и предстоящие ему архангелы с обнажёнными мечами. В 1849 г. был возведён жилой корпус. Позже этот храм был обращён в параклис, а к нему пристроена церковь великомученика Димитрия Солунского. Иконостас Димитриевского храма по конструкции и резной пластике, особенно царских врат, аналогичен иконостасам храмов Преображенского и Плаковского монастырей. Иконы написали тревненские мастера Теодосий (Досю) Коюв (1790–1871 гг.), Иоанникий (Йонко) Папа Витанов (поп Витанов; 1790–1853 гг.), Цаню (Стефан) и Крестю Захариевы. Во второй половине ХIХ в., при игумене иеромонахе Хаджи-Исаии, когда братия Килифаревского монастыря насчитывала сорок человек, через реку Белица был построен мост, в 1856 г. – ворота. До середины ХIХ в. в Килифаревском монастыре действовало келейное училище. В середине ХХ в. в Килифаревском монастыре поселилась русская по происхождению монахиня Иустина, обитель стала женской. 27 ноября 2005 г., в день памяти преподобного Феодосия Тырновского, монастырь отметил символический юбилей – 655 лет со дня основания.