По другой версии, оно произошло от имени некоего Келифира, единственного выжившего во время чумы из села. Однако М. Дамянова считала, что переход греческого слова «Кефаларево» в болгарское «Килифарево» не типичен для болгарского языка. По её мнению, упоминания в Житии о нахождении монастыря в 20 «поприщах» от столицы свидетельствует об удалённости обители от Тырнова, а приход к святому монахов из окрестностей Месемврии (современный Несебыр) может указывать на её расположение ближе к границе с Византией. По мнению Й. Андреева, соседство обители с военным гарнизоном уберегло бы монахов от описанных в Житии турецких набегов, поэтому учёный локализует обитель в местности Мокра юго-восточнее города Килифарево, где подвизался сподвижник Феодосия Ромил. Проанализировав архитектуру собора монастыря, исследователи предположили, что параклисы Феодосия Тырновского и Иоанна Рильского, расположенные в восточной части современного храма, раньше могли быть частями алтаря большой трёхапсидной церкви, более подобающей монастырю, чем небольшому скиту. Таким образом, обитель либо возникла сразу на современном месте, по соседству с крепостью, либо одновременно действовали два монастыря – главный находился в крепости, а второй, близ реки, был основан позже из-за роста числа насельников или после разрушения крепости. Сведения о Килифаревском монастыре после завоевания Тырнова турками (1393 г.) отсутствуют: скорее всего, как полагают исследователи, он был разрушен. З. Цонев сообщал о записи в греческой церковной книге 1586 г. (современное место хранения исследователям неизвестно), согласно которой обитель продолжала действовать и после падения Болгарии. Русский византинист Фёдор Иванович Успенский видел надпись на откосе окна на южной стене храма, сообщавшую, что монастырь был восстановлен в 1418 г. И. Загорский относил восстановление к 1442 г., архимандрит Павел (Стефанов) – к 1492 г., когда монах Евгений переписал так называемый Килифаревский Октоих, хотя, по мнению исследователей, название рукописи может отражать место её хранения, а не создания. Е. Генова полагает, что Килифаревский монастырь был восстановлен в 1596 г. Рукописи из монастырской библиотеки свидетельствуют о деятельности обители в XVI–XVIII вв. Согласно преданию, в Килифаревском монастыре в 1598 г. укрывались участники первого Тырновского восстания, за что турецкий полководец Синан-паша его разрушил.