В отличие от предшественников не уделял большого внимания борьбе за первенство с Йорком и в 1154 г. рукоположил безо всяких условий нового архиепископа Йоркского – Роджера из Пон-л'Эвека (1154–1181 гг.), своего бывшего клирика. Хотя Теобальд был монахом-бенедиктинцем, в управлении архиепископством он опирался не на монахов кафедрального капитула, а на секулярных клириков из архиепископской курии. Впоследствии многие из них получили назначения на епископские кафедры (в том числе преемник Теобальда на кафедре Кентербери католический святой Фома (Томас) Бекет). Секретарём и ближайшим советником архиепископа Теобальда был известный богослов и философ Иоанн Солсберийский. Архиепископ уделял много внимания изучению канонического и римского права, привлёк к себе на службу итальянского юриста из Болоньи Вакария (около 1120 – около 1200 гг.), который стал первым преподавателем римского права в Англии. Он заботился о пополнении соборной библиотеки. Политика Теобальда вызывала недовольство среди монахов кафедрального капитула: между ними и архиепископом неоднократно возникали трения, в том числе относительно замещения поста приора. Преемником архиепископа Теобальда под давлением короля Генриха II был избран Фома Бекет (1162–1170 гг.), королевский канцлер. Вопреки воле короля сразу после рукоположения Фома Бекет отказался от должности канцлера. Действуя наперекор королевской политике, архиепископ защищал интересы своей кафедры и католической церкви в целом. Конфликт обострился после издания в 1164 г. королём Генрихом II «Кларендонских постановлений», в которых были кодифицированы правила, касавшиеся взаимоотношений королевской власти и церкви и ущемлявшие права духовенства. Папа Римский Александр III, а вслед за ним и архиепископ Кентербери отказались признать «Кларендонские постановления». После того как король обвинил Фому Бекета в растратах в период его канцлерства, архиепископ бежал на континент. В июне 1170 г. Томас II из Байё, архиепископ Йоркский, Гилберт Фолио, епископ Лондонский, и Джоселин Бохон, епископ Солсберийский, короновали сына Генриха II Генриха-младшего в Йорке, нарушив таким образом прерогативу архиепископа Кентербери на проведение этой церемонии. В результате сложных переговоров при поддержке папы Римского Фома Бекет получил от Генриха II разрешение вернуться в Англию. Но сразу после возвращения отлучил от церкви епископов, принимавших участие в коронации, что ещё больше обострило обстановку. 29 декабря 1170 г. перед началом вечерни в кафедральном соборе в Кентербери архиепископ был убит сторонниками короля – четырьмя рыцарями, прибывшими из Нормандии. Степень ответственности короля Генриха II за это убийство достоверно не установлена. Под давлением папы Римского Александра III Генрих II публично покаялся, наказал убийц архиепископа и пошёл на ряд уступок церкви. Почти сразу после смерти Фомы Бекета стали появляться сообщения о чудесах на его могиле. Уже в феврале 1173 г. папа Александр III объявил о канонизации Фомы Бекета как мученика. В следующем году король Генрих II совершил покаянное паломничество в Кентербери. В 1179 г. гробницу убитого архиепископа посетил французский король Людовик VII.