Действиями митрополита были недовольны турецкие власти и обременённые дополнительными «владычними» поборами викарные епископы, игумены монастырей и паства. Имущество Илариона Синаита было описано, а он был сослан в город Димотика (Дидимотихон). В 1831 г., после восшествия на престол Константинопольской патриархии Констанция I (1830–1834 гг.), Иларион Синаит вернулся на Тырновскую кафедру. Во второй срок управления епархией основное внимание уделял просвещению, за что его прозвали Мудрый. Иларион Синаит служил литургии за ктиторов, направляя полученные средства на реорганизацию греческого училища и открытие однолетнего училища в Тырнове и училища в Габрове (1835 г.), в которое пригласил учителем архимандрита Рильского Неофита, которого в 1836 г. рекомендовал Английскому библейскому обществу для перевода Священного Писания на болгарский язык. В отличие от большинства греческих иерархов разрешал совершать службу на церковнославянском языке и переписывался с болгарами на их родном языке. На вложенных им в церкви иконах есть надписи на греческом и славянском языках. Благодаря его усилиям был издан султанский фирман с разрешением восстановить некоторые старые и построить новые храмы, в том числе в монастырях Капиновском, Арбанасском в честь Успения Пресвятой Богородицы и др. Дискуссию у историков вызывает роль Илариона Синаита в двух событиях. Исследователи предполагают, что он либо предупредил турецкие власти о готовившемся восстании (так называемая Велчева завера, 1835 г.), либо ходатайствовал перед ними о снисхождении к священнослужителям, т.к. ни одно духовное лицо из числа заговорщиков в отличие от мирян не понесло наказания. Его обвиняют в сожжении книг, в том числе и пергаменных, обнаруженных в 1825 г. при перестройке кафедрального собора святых Петра и Павла в Тырнове (позже исследователи выдвинули предположение, что книги являлись частью древней библиотеки Тырновской патриархии). Иларион Синаит умер от чумы, похоронен во дворе кафедрального собора святых Петра и Павла в Тырнове.