При византийском императоре Андронике II Палеологе (1282–1328 гг.) четыре епископии, до того подчинённые Ираклийской митрополии (Редестская, Каллипольская, Врисидская и Херсонесская), были возведены в ранг митрополий, а две – в ранг архиепископий (Мидийская и Цурулская). В 1347–1353 гг. митрополию Ираклии Фракийской возглавлял Филофей Коккин (впоследствии Константинопольский патриарх). Во время его архиерейства в октябре-ноябре 1351 г. Ираклия Фракийская была захвачена генуэзцами. Ираклийский митрополит Антоний (1409–1440 гг.) был членом византийской делегации на Ферраро-Флорентийском соборе (1438–1439 гг.), на котором он занимал непримиримую антилатинскую позицию, однако был вынужден подписать решения Собора об объединении Римской и Константинопольской церквей, но отрёкся от них после возвращения в Константинополь и удалился в Цурул. Ираклия Фракийская в числе немногих городов оставалась под властью Византии до момента её падения (захвачена турками в 1453 г.). В период османского господства христианская община Ираклии Фракийской переживала упадок, хотя её митрополиты по-прежнему играли важную роль в иерархии и в Священном Синоде Константинопольской церкви. Подпись Ираклийского митрополита Дионисия, известного мелурга, стоит на акте Константинопольского собора 1593 г. об учреждении Московского патриархата. В 1700 г. в Ираклии Фракийской в заброшенной башне тремя монахинями (Агнией, Татианой и Паисией) была обретена византийская икона Божьей Матери и помещена в церкви Пресвятой Богородицы Фанеромени (подворье афонского Иверского монастыря). При турецком правлении в связи с сокращением христианского населения произошло слияние некоторых епископий, подчинённых Ираклийской митрополии: в XV в. их стало шесть, а в XVII в. осталось пять. В 1702 г. митрополия Ираклии Фракийской была объединена с Редестской, кафедра до 1923 г. находилась в Редесте. Упадок Ираклии Фракийской отразился и на её греческом названии – в употребление вошла уменьшительная форма Ираклица. Одним из наиболее деятельных местных иерархов османского периода был Герасим, митрополит Ираклийский и Редестский (1726–1760 гг.), который перевёл на разговорный язык «Шестикнижие» Константина Арменопула. Он расширил церковь великомученика Георгия Победоносца, ставшую кафедральным собором. В 1741 г. митрополит Герасим добился от султана Махмуда I фирмана, согласно которому кандидат на Константинопольский престол должен был получить рекомендацию от четырёх соседних «старцев»-митрополитов – Ираклийского, Кизического, Никейского и Халкидонского. Этот обычай был отменён в 1858–1860 гг. Неоднократно Константинопольский престол занимали Ираклийские митрополиты, а митрополит Мефодий (Манолис) приходился дядей Александрийскому патриарху Герасиму III. В начале ХХ в. Ираклийская и Редестская митрополия насчитывала 175 храмов, 95 тыс. верующих окормляли 130 иереев. В 1902–1925 гг. кафедру занимал местный уроженец Григорий (Каллидис), получивший за широкую благотворительную и просветительскую деятельность почётное звание «благодетель Редесто». Летом 1920 г., в ходе Греко-турецкой войны (1919–1922 гг.), территория епархии была занята греческой армией. Вследствие греко-турецкого обмена населением (согласно Лозаннскому договору 24 июля 1923 г.) греки были вынуждены покинуть Восточную Фракию; Ираклийская и Редестская митрополия перестала существовать. Митрополит Григорий провёл последние годы своей жизни в Фессалонике, в 2003 г. он был причислен к лику святых.