Однако когда император понял, что его обманули, он наказал монахов, а Илариона Нового Далматского заточил в монастырь Фонеос на Босфоре, настоятель которого жестоко с ним обращался. Через шесть месяцев Илариона Нового Далматского снова вызвали к императору, он остался непреклонен и был заключён в монастырь Кикловий, где провёл два с половиной года. В это время (816–818 гг.) Иларион Новый Далматский стал адресатом послания Феодора Студита, который упоминает игумена ещё в трёх письмах того же периода. Из Кикловия Илариона Нового Далматского перевели в тюрьму Нумеры. После ещё одной безуспешной попытки склонить Илариона Нового Далматского на свою сторону император Лев V приказал дать высечь его воловьими жилами. Изнемогающему от боли святому во сне явилась Пресвятая Богородица и исцелила его раны. После этого Иларион Новый Далматский был сослан в крепость Протилий в феме Вукелларии, где оставался до убийства императора Льва V 25 декабря 820 г. Однажды в крепости начался, пожар и несколько домов сгорели. Иларион Новый Далматский предложил ключарю крепости обвинить в поджоге ссыльного монаха, т.е. себя. Ключарь поступил так, как сказал ему святой, но хозяева сгоревших домов не причинили Илариону Новому Далматскому никакого вреда. В начале 821 г. новый император Михаил II (820–829 гг.) освободил всех ссыльных исповедников, в том числе и Илариона Нового Далматского, исцелившего незадолго до этого некую женщину от бесплодия. На аудиенции у Михаила II, упоминаемой во многих источниках, православная оппозиция безрезультатно добивалась восстановления на патриаршем престоле Никифора I. После аудиенции Иларион Новый Далматский направился в местность Париана к брату Агапию, у которого жил до тех пор, пока из-за приближения войск Фомы Славянина не вынужден был бежать в Константинополь. Там некая знатная вдова-патрикия, также пострадавшая за иконопочитание, подарила Илариону Новому Далматскому небольшое имение Мариас близ константинопольского квартала Эфрий, где Иларион Новый Далматский прожил семь лет. В 828 г. его снова арестовали по обвинению в укрывательстве пособников Фомы Славянина и заточили в тюрьму Нумеры. Согласно агиографу, когда об аресте доложили императору, случилось сильное землетрясение, и тот понял, что это Божий гнев за притеснения святого. Михаил II приказал отпустить Илариона Нового Далматского, а он испросил у императора освобождение других монахов. Император Феофил через четыре года после восшествия на престол возобновил гонения на иконопочитателей. Иларион Новый Далматский в числе прочих был брошен в тюрьму Преторий. Затем его, как и остальных, бичевали (Иларион Новый Далматский получил 117 ударов) и сослали на остров Афусия, где он и оставался семь лет до смерти императора (хронологические периоды в семь лет в житийной литературе нельзя всегда понимать в буквальном арифметическом смысле).