Между 31 октября 806 г. и 31 октября 807 г. (в пятый год правления императора Никифора I) архимандрит Григорий умер, и на его место братия единодушно избрала Илариона Нового Далматского. Избегая мирской славы, тот удалился из монастыря на гору Олимп Вифинский в монастырь Пресвятой Богородицы (Кафары) к своему другу, настоятелю и будущему исповеднику Иоанну. Стремившиеся вернуть Илариона Нового Далматского монахи попросили помощи у Константинопольского патриарха Никифора I, который, в свою очередь, обратился к императору. Иларион Новый Далматский был вызван в столицу, где принял рукоположение во игумена, пресвитера и архимандрита (настоятель Далматского монастыря в это время номинально считался первенствующим среди константинопольских игуменов). При этом рукоположении присутствовал Феодор Студит, который высоко отзывался о добродетелях Илариона Нового Далматского. Должность архимандрита преподобный исполнял восемь лет (806/807 – 815 гг.). В 815 г. император Лев V возобновил иконоборческую политику, он попытался привлечь Илариона Нового Далматского на свою сторону. Доказывая, что не считает иконы идолами, Лев V продемонстрировал преподобному свой нательный крест (энколпий) с изображениями. Этот мотив повторяется в описании Рождественской аудиенции 814 г. из Жития исповединка Никиты, игумена Мидикийского монастыря, откуда Савва, очевидно, его заимствовал. Далее в тексте сообщается, что Иларион Новый Далматский остался непреклонен, и Лев V отослал его к патриарху-иконоборцу Феодоту Касситере. Тот также пытался уговорить Илариона Нового Далматского вступить в общение с новым иконоборческим клиром, приводя в качестве аргументов постановления иконоборческого Иерийского собора 754 г. Твёрдо державшегося православной позиции Илариона Нового Далматского заточили в темницу. Исследователи полагают, что он находился там вместе с Феофаном Исповедником. Император направил туда своего ближайшего соратника, будущего Константинопольского патриарха Иоанна VII Грамматика. Преподобный заперся изнутри и не открывал Иоанну, пока не закончил последование третьего часа. Когда посланец в ярости спросил Илариона Нового Далматского, почему он противится царскому повелению, хотя не смыслит ни в чём, кроме обрабатывания земли мотыгой, исповедник изложил ему свои аргументы. Он победил в споре учёного противника, а тот доложил императору, будто не смог переубедить Илариона Нового Далматского из-за его глупости. Братия Далматского монастыря, желая вернуть настоятеля, пообещала императору Льву V, что Иларион Новый Далматский даст согласие выполнить необходимые требования. Преподобному было позволено вернуться в свою обитель.