Однако весь этот период его статус, хотя и подтверждённый Синодом, оставался спорным. На предложение немецких властей о сотрудничестве Иосиф выдвинул ряд требований (освобождение из-под ареста патриарха и других архиереев, восстановление границ СПЦ, невмешательство в дела церкви и т.д.), ни одно из которых не было выполнено. Немецкие власти вели постоянное наблюдение за Иосифом: в досье немецких спецслужб (ныне хранится в Историческом архиве Белграда) он охарактеризован как находящийся в активной оппозиции к Германии. Узнав об истреблении православных сербов в созданном усташами на территории Хорватии и Боснии и Герцеговины «независимом государстве Хорватия», Иосиф отправил немецким властям 8 июля 1941 г. Меморандум Сербской православной церкви о злодеяниях усташей в «независимом государстве Хорватия» с требованием прекращения геноцида. 4 января 1942 г. при помощи Красного Креста и представителей протестантского духовенства Иосиф передал сербским пленным, которые находились в немецких концлагерях, 110 тыс. экз. книги «Жизнь Иисуса Христа» и 1,8 тыс. молитвословов, богослужебные и духовные книги, церковную утварь и священнические облачения для проведения богослужений в лагерях. Репрессии, коснувшиеся части сербского епископата и духовенства, и военные действия нарушали церковную жизнь СПЦ, Иосиф от имени Священного Синода в окружных посланиях неоднократно призывал священство и верующих продолжать служение в соответствии с Уставом СПЦ. После освобождения Белграда 20 октября 1944 г. Иосиф приветствовал Красную армию. 22 октября был отслужен благодарственный молебен, 12 ноября в кафедральном соборе Белграда прошла заупокойная служба по погибшим «героям освобождения Белграда». Но надежды на улучшение положения СПЦ не оправдались: 18 ноября 1944 г. коммунистическое правительство Сербии запретило Иосифу вернуться на свою кафедру, а патриарх Гавриил смог прибыть на родину только в ноябре 1946 г. В марте 1945 г. Иосиф благословил духовенство поминать на ектениях сербского короля Петра II Карагеоргиевича, вынужденного жить в эмиграции, и призвал верующих к выступлениям за возвращение монархического строя. Призывы Иосифа обсуждались депутатами Народной скупщины, в нескольких газетных статьях он был обвинён в нелегальном восшествии на Сербский патриарший престол и летом некоторое время провёл под домашним арестом. В апреле 1945 г., после известия об исчезновении и о вероятном убийстве коммунистами митрополита Черногорско-Приморского Иоанникия (Липоваца), Иосиф был назначен администратором Черногорско-Приморской митрополии, но созданное после окончания войны Объединение священников Черногории и Бока-Которской приняло резолюцию, в которой деятельность Иосифа была названа антинародной, и священники отказывались ему подчиняться. После возвращения патриарха Гавриила в Югославию Иосиф по собственному прошению 20 ноября 1946 г. был освобождён от должности администратора.