Кроме того, Иаков работал над грамматикой церковнославянского языка. В 1761 г., воспользовавшись манифестом императора Петра III о прощении виновных, возвратился в Россию и привёз начатые на Афоне труды. Синод определил Иакова сначала в Самарский Пустынный во имя святителя Николая Чудотворца монастырь, а позднее в киевский Златоверхий во имя архангела Михаила монастырь. Ему было поручено завершить работу над лексиконами и грамматикой, указав «в рассуждении… его трудов в пище и содержании иметь надлежащий против протчей братии респект». При этом трижды в год надо было сообщать в консисторию о поведении Иакова. В марте 1763 г. «Грамматика нова старого и славного языка славенского» была рассмотрена тремя киевскими монахами; по полученным замечаниям Иаков исправил её. В марте 1768 г. грамматика была затребована Синодом, но Иаков не получил разрешения приехать в Санкт-Петербург. В 1773 г. Иаков вновь просил дать ему возможность лично представить Синоду грамматику и лексиконы и опять получил отказ. В феврале 1774 г. грамматика была отослана в Синод, а лексиконы оставлены для освидетельствования в Киево-Могилянской академии (современное местонахождение рукописей неизвестно). В августе 1774 г., после смерти Иакова, Синод постановил «оную грамматику освидетельствовать и исправить Московской типографской конторе». В 1777 г. корректоры Московской Синодальной типографии Афанасий Приклонский, Алексей Струковский, Гавриил Щёголев, Михаил Котельницкий, Михаил Кудрявцев и Иаков Осипов нашли, «что оная грамматика в порядке и правилах имеет сходство с древними славенскими грамматиками и правил в ней довольное число положено, но… все правила писаны самым древним и почти неупотребительным слогом и тёмным смыслом, а притом де невразумительными терминами так затемнены, что премногие из них с великим трудом… от самых учёных понимаемы быть могут, а другие… и совсем невразумительны; что же до примеров, коими состав оной грамматики утверждается, из них многие… введены, употребляемые в одной Малороссии». Синод распорядился отдать грамматику в архив (Российский государственный исторический архив).