Редкие сохранившиеся изображения Илариона связаны с основным центром его почитания – храмом Покрова Пресвятой Богородицы бывшего Покровского монастыря. В 1885 г. там находилось не менее 17 икон Илариона. Самая ранняя известная икона Илариона конца XVIII – первой четверти XIX в. (под записью, в настоящее время в церкви в честь Державной иконы Божьей Матери в Гдове) в конце XIX в. размещалась «за ракой с мощами преподобного на восточной стене» Покровского храма. В 1962 г. она была вывезена экспедицией Государственных центральных художественно-реставрационных мастерских (ГЦХРМ) имени Игоря Эммануиловича Грабаря в Псковский историко-архитектурный музей, в 1991 г. передана в Гдов. Святой представлен слева, стоящим на берегу реки Желча, на фоне обители («белокаменной» – деревянной, обшитой тёсом и побелённой церкви и трёхъярусной колокольни со шлемовидным куполом со шпилем), вполоборота вправо, в молении образу благословляющего Иисуса Христа в облаке. Иларион в монашеском облачении, с куколем на плечах, в правой руке – развёрнутый свиток с молитвой (не читается), в раскрытой ладони левой руки – чётки. Лик худощавый, с близко поставленными глазами, с тонким носом, с морщинистым лбом, с бородой средней величины и волнистыми тёмными волосами с проседью. Подобную «портретную» иконографию в других изводах исследователи не встречают. Вверху надпись: «стыи: преподобны: оцъ: Иларионъ псково езерскiи». Внизу помещён пространный текст из истории монастыря и Жития преподобного (поновлён). Такая композиция получила широкое распространение в иконографии основателей монастырей в XVIII–XIX вв., образ исполнен в иконописной стилистике с элементами «живоподобия». В Покровской церкви сохранилась рака Илариона, на верхней доске – икона, выполненная в академической манере (около 1887 г.). Святой изображён с нимбом, в рост, в мантии, с непокрытой головой, с длинными волнистыми седыми прядями волос (на плечах), с бородой средней величины, глаза закрыты, в правой руке – крест, в левой – Евангелие. По сторонам резной позолоченной раки – четыре сюжета из Жития Илариона в картушах. Сохранились две авторские композиции: «Пострижение преподобного Илариона» и «Благословение преподобным Иларионом братии». «Строительство обители» и «Погребение преподобного Илариона» восстановлены современными иконописцами.