Если подпись игумена Глушицкого монастыря в акте Собора 1581 г. стояла на 29-м месте, то в грамоте об избрании на царство Бориса Годунова 1598 г. уже на 39-м. В степени Соборного уложения 1649 г. настоятель Глушицкого монастыря упоминается лишь на 43-м месте, в Росписи Монастырского приказа 1661 г. монастырь занимал 14-е место. По уложению 1649 г., «за бесчестье» игумена Глушицкого монастыря полагалось 20 руб. штрафа, «за бесчестье» келаря – 15, казначея – 10 руб. В Глушицком монастыре была иконописная мастерская, библиотека и скрипторий. Уже в завещании Дионисия 1436 г. упомянуто 27 рукописных книг, находившихся в монастыре: два Евангелия, Апостол, два Пролога, две Псалтири, Апокалипсис, сборник Ефрема Сирина, «Лествица», «Златая цепь», Египетский Патерик, Кормчая, Паремийник, Часослов «по Савину уставу» (т.е. Саввы Освященного), Чин пострижения иноков, Устав церковный Октоих, две Триоди и др. Эти книги, обозначенные как «строение игумена Дионисья», были либо приобретены основателем, либо написаны братией Глушицкого монастыря по его благословению. К концу XVII в. в библиотеке монастыря было 23 печатных и 47 рукописных книг. В 1495 г. насельник Глушицкого монастыря инок Иринарх по поручению братии написал Житие Дионисия Глушицкого, в 1584 г. настоятель монастыря иеромонах Иона написал Житие Сергия Нуромского. В «Росписи русского войска, посланного против самозванца» 1604 г. упомянуты из Глушицкого монастыря четыре человека «конных да три лошади, а за ними для береженья и корму одни человек». В Смутное время Глушицкий монастырь был разорён. Во время пожаров 1614 и 1625 гг. монастырь сгорел, к 1630 г. были отстроены деревянные храм в честь Покрова Богородицы (перестроен в 1695 г.), тёплая церковь во имя Николая Чудотворца с трапезой (перестроена в 1670 г.), игуменская, строительская и келарская кельи и десять монашеских келий. В 1661 г. был построен деревянный шатровый храм во имя Дионисия и Амфилохия Глушицких (вскоре перестроен), между 1645 и 1663 гг. – надвратная церковь во имя преподобных Зосимы и Савватия Соловецких, к 1679 г. – деревянная колокольня с пятью колоколами. В Покровском храме хранилась икона Божьей Матери «Умиление», написанная, по преданию, Дионисием. В монастыре находились также две игуменские кельи, келарская, казённая, восемь братских, больничная и сторожевая кельи, а также четыре погреба, три амбара, кузница, квасная, поварня, за стенами монастыря – конюшенный двор, мельница на реке Глушице. В монастыре проживали настоятель, шесть иеромонахов, 20 рядовых монахов и восемь слуг. В 1680 г. в связи с тем, что рядом с Глушицким монастырём возникло село Покровское, указом архиепископа Вологодского Симона настоятель игумен Иосиф и часть братии «для лучшего безмолвия» переселились в «малый» Сосновецкий монастырь. В 1764 г. при игумене Иоакиме (Инихове) Глушицкий монастырь стал приписным Сосновецкой обители, из которой присылались чередные иеромонахи для совершения богослужений.