В послании Киприана к преподобным Сергию Радонежскому и Феодору Симоновскому 23 июня 1378 г. говорится о том, что он поставил епископа во Владимир-Волынский, который, согласно решению Синода, входил в состав Галицкой митрополии. Это стало возможно благодаря тому, что великому князю Димитрию (Любарту) при поддержке других литовских князей удалось удержать свою власть над основной частью Волыни. Вместе с тем этот шаг говорит и о том, что Киприан не признавал решения о восстановлении Галицкой митрополии. После окончательного утверждения в 1390 г. Киприана как общерусского митрополита, чья власть распространялась на всю территорию Руси, он стал предпринимать шаги для ликвидации митрополичьей кафедры в галицко-волынских землях. В августе 1391 г. Константинопольский патриарх Антоний IV (1389–1390, 1391–1397 гг.) поручил иеромонаху Симеону взять на себя управление Галицкой митрополией после смерти митрополита Антония. Он был поставлен под опеку представителей православной валашской знати Балицы и Драгоша, вассалов венгерского короля, владения которых располагались в Марамуреше. Им было предоставлено и право выбрать преемников Симеона. Польский король и Литовский  великий князь Владислав (Ягайло), под властью которого в конце XIV в. находилась территория Галицкой митрополии, не признал этих распоряжений и после смерти митрополита Антония направил в Константинополь в 1393 г. Луцкого епископа Иоанна (Бабу) как своего кандидата на Галицкий митрополичий престол. Этот шаг натолкнулся на противодействие Киприана, выдвинувшего против епископа Иоанна обвинения в связи с его спором с Владимиро-Волынским архиереем. Епископ Иоанн не стал ожидать судебного разбирательства и бежал из Константинополя. Патриарх рекомендовал Киприану в грамоте от октября 1393 г. вызвать Иоанна на суд, низложить и лишить епископского сана. Патриарх также писал королю, предлагая ему не принимать Иоанна. Киприан лишил Иоанна Луцкой кафедры (в октябре 1396 г. вместе с ним приезжал в Москву Луцкий епископ Феодор), но король не посчитался с решениями патриарха и передал в управление Иоанну Галицкую митрополию. На какие епархии реально распространялась его власть, исследователям сказать трудно. Во Владимиро-Волынской епархии служили епископы, поставленные митрополитом Киприаном, в 1390 г. упоминается Туровский епископ Феодосий, приехавший вместе с Киприаном из Константинополя. В 1397 г. в Константинополе была предпринята попытка уладить конфликт. Патриарх направил в Галич в качестве своего экзарха Вифлеемского архиепископа Михаила. Патриарх предлагал, чтобы Иоанн (Баба) передал экзарху управление Галицкой митрополией, принёс покаяние перед Киевским митрополитом и затем направился в Константинополь, где, как заверял патриарх польского короля, с ним поступят «согласно желанию благородства твоего». Патриарх также выражал своё согласие, если конфликт между Киприаном и Иоанном (Бабой) не будет разрешён, принять от короля иного кандидата на Галицкий митрополичий престол. Одновременно патриарх сообщил митрополиту Киприану, что решения патриарших Синодов о создании, а затем о восстановлении Галицкой митрополии не могут быть пересмотрены, и выразил порицание Киевскому митрополиту за то, что он поставил епископа в пределах Галицкой митрополии.