Зимой 1697/1698 гг. вследствие неурожая в Черниговском крае был сильный голод. Димитрий (Туптало) покупал за границей хлеб для монастырских крестьян и кормил в обители всех бедных за свой счёт. По просьбе архимандрита Димитрия гетман И.С. Мазепа освободил монастырских подданных от постойной повинности и приказал, чтобы «козаки в сёлах монастырских живучий избытков жадных над жителями тамошными чинити неважилися и грунта я кие неслушне позаймали, жеб монастырови зповертали конечне». Универсалом от 22 мая 1698 г. И.С. Мазепа разрешил Елецкому монастырю на монастырских перевозах близ Чернигова и в Авдеевском «горелку свою для шинку держати и продавати оную». Универсалом от 6 мая 1703 г. И.С. Мазепа отдал Елецкому монастырю «в полное арендовое заведоване горелчаные, тютюнные и дегтевие шинки» в сёлах Анисов, Горбов, Мощёнка, Авдеевка. Когда окончился годичный срок аренды шинков, архимандрит Ипполит ходатайствовал о возобновлении аренды и на следующий год и получил новый универсал гетмана от 5 мая 1704 г. Преемник Ипполита архимандрит Исаакий (Васенкевич), несмотря на то, что И.С. Мазепа повысил плату за аренду «горелочных, тютюнных и дегтярных шинков» (т.е. за продажу водки, табака и дёгтя) в монастырских сёлах с 400 до 500 золотых в год, продлил её ещё на несколько лет. В XVIII в. Елецкий монастырь содержал шинки почти во всех своих владениях, что давало ему значительные доходы. В каждом таком питейном заведении в год продавалось от 100 до 400 вёдер сивухи и «горячего вина». Ко второй половине XVIII в. Елецкий монастырь был одной из богатейших и благоустроенных обителей. Согласно описи архимандрита Иерофея (Малицкого), перед секуляризацией обители принадлежали сёла Мощёнка, Лемешовка, Горбов, Глузды, Авдеевка, Анисов, Напоровка, Вершинова Муравейка, Серединка, Сядричи, Юрьевка, Пыжовка. В Лемешовке у монастыря была собственная винокурня, а в монастырских шинках в год продавалось 2 тыс. вёдер горилки. Обитель имела 147 нив пахотной земли и 56 сенокосов, ежегодно дававших 2,7 тыс. возов сена. Во владении Елецкого монастыря находились несколько рощ строевого леса, более десяти мельниц и рыболовных озёр. Согласно ревизии 1782 г. за монастырём числилось 1342 крестьянина. Елецкий монастырь имел кирпичный завод в Чернигове. Указом императрицы Екатерины II о передаче в Малороссии всех монастырских имений в казну (10 апреля 1786 г.) был нанесён непоправимый урон монастырскому хозяйству. Елецкий монастырь был отнесен к первому классу. После 1786 г. за Елецким монастырём оставались только некоторые усадьбы в Чернигове, около 40 десятин пахотной земли, три озера и Романовская мельница в Гущине. В 1820–1840 гг. монастырь беднел и приходил в упадок. Согласно «Геометрическому специальному плану» 1835 г., «за монастырём всей земли, включая усадьбу», значилось 127 десятин. Участки монастырской земли в Чернигове и вокруг него сдавались в аренду. Сроки аренды часто возобновлялись, а потом арендаторы, пользуясь слабым надзором со стороны монастырской администрации, самовольно передавали аренду другим лицам. Трудно было найти хозяина, к которому по этим причинам монастырь не имел бы претензий, в XIX в. велись бесплодные суды, кончавшиеся для монастыря потерей имущества.