Книжно-литературная деятельность В.Д. Ермолина не ограничивалась его участием в составлении «Ермолинской летописи». Уникальный характер носит его послание к писарю польского короля Казимира IV Якубу (Якову), с которым В.Д. Ермолин мог познакомиться в один из его приездов с посольством в Москву (в 1459 или 1463 г.). Послание написано предположительно между 1459 и 1472 гг. и сохранилось в составе митрополичьего формулярника под названием «Послание от друга к другу». Оно представляет собой не имеющий аналогий в древнерусской традиции до XVII в. образец дружеского послания, написанного со знанием эпистолярного этикета. Первая половина письма состоит из филофронетических мотивов, к каждому из которых можно подобрать параллели в дружеской переписке от Античности до эпохи Возрождения («Полное собрание русских летописей», том 23). «Деловая» часть послания, посвящённая просьбе Якуба приобрести в Москве необходимые ему книги («Прилог со всемы полон на весь год в одных досках, да Осмогласник по новому, да два Творца (?!) в одных досках, а к тому житья святых Христовых апостол двою на десять написаны во единыих досках»), характеризует В.Д. Ермолина как незаурядного знатока современной ему книжности, вполне ориентирующегося в специфике московского книжного рынка и пользующегося авторитетом среди каллиграфов – «доброписцев». Замечания В.Д. Ермолина по поводу типов книг, необходимых его корреспонденту и имеющих хождение в Москве, имеют немаловажное значение для понимания культурной ситуации в Московской и в Литовской Руси середины – второй половины XV в., а также процесса распространения Иерусалимского церковного устава. При включении текста послания в формулярник многие детали (прежде всего, названия книг) пострадали от невнимательности копииста, превратившего эту часть текста в своеобразный ребус, на расшифровку которого потратили немало сил исследователи XX в. Судя по просьбе Якуба и ответу В.Д. Ермолина, исследователи сделали вывод, что их переписка была регулярной. Деятельность В.Д. Ермолина доказывает его знакомство с западной художественной культурой и технологиями, что исследователи объясняют его торговыми связями с Западной Европой, знанием иностранных языков, возможным происхождением из Западной Руси. Работа В.Д. Ермолина по сохранению и восстановлению древнего наследия Руси находит параллели в деятельности Новгородского епископа Евфимия II и московской великокняжеской власти второй половины XV в., а также духовных кругов, например, ростовского епископа Вассиана (Рыло). С Ростовской епархией В.Д. Ермолин мог иметь и непосредственные связи, через относившееся к ней Белозерье: текст «Ермолинской летописи» близок к тексту свода (начала 1470 гг.), созданного в Кирилловом Белозерском монастыре, а Афанасиевский монастырь, где В.Д. Ермолин возвёл храм, уже в начале XVI в. стал подворьем упомянутого монастыря.