Несмотря на уникальность для русского искусства свободно стоящей скульптуры, иконографические особенности, плоскостность, яркая окраска фигур роднят их с градозащитными рельефами и писаными иконами, характерными для Византии и Древней Руси. При возведении новой Фроловской башни (1491 г., архитектор Пьетро Антонио Солари) скульптуры были помещены в иконостас церкви во имя великомученика Георгия с приделом во имя великомученика Димитрия Солунского (1527 г.), построенную близ Фроловских ворот по заказу великого князя Василия III (в начале XIX в. статуя великомученика Георгия была перенесена в Вознесенский монастырь). Некоторое время бытовало мнение, что В.Д. Ермолин был первым реставратором в истории русской архитектуры (Константин Константинович Романов, Александр Васильевич Столетов). В 1467 г. он руководил завершением строительства пострадавшего от пожара собора Вознесенского монастыря в Московском Кремле, что отмечено в летописях. Здесь он одним из первых использовал дешёвый и доступный кирпич. По свидетельству летописи, благодаря этому «церкви не разобраша всеа; но из надворьа горелыи камень весь обламаша, и своды двигшася разобраша и оделаша еа всю новым каменем да кирпичем ожиганым и своды сведоша, и всю свершиша, яко дивитися всем необычному делу сему...» («Полное собрание русских летописей», том 23). Исследователи полагают, что такое бережное отношение к стенам старого собора было связано не только с почитанием его основательницы, великой княгини Евдокии Димитриевны (в иночестве Евфросинии), но и с ограниченностью финансовых средств, отведённых на реставрацию. В 1469 г. при участии В.Д. Ермолина были «обновлены» (точный характер работ исследователям неизвестен, поскольку церкви не сохранились) древняя каменная церковь Воздвижения на Торгу и храм на Золотых воротах во Владимире («Полное собрание русских летописей», том 23). В том же году он возвёл в Троице-Сергиевой лавре трапезную и поварню («Полное собрание русских летописей», том 23), преобразованную в церковь в 1735 г., причём размещавшаяся на её западном фасаде рельефная каменная икона Богоматери Одигитрии (Смоленской) – как полагают исследователи, одно из ранних воспроизведений чудотворного оригинала, была перенесена внутрь и стала почитаться как местная святыня. Активное участие В.Д. Ермолина в архитектурном обустройстве Троице-Сергиева монастыря исследователи объясняют семейными традициями: его дед Ермола (в иночестве Ефрем) и отец Димитрий (в иночестве Дионисий) приняли здесь постриг. Белокаменная парадная трапезная (пострадала от пожара в 1564 г., разобрана в 1740 г.) была близка по виду так называемой Владычной палате (1433 г.) в Великом Новгороде, построенной с привлечением иностранных мастеров и напоминающей готические рефектории североевропейских монастырей. Она имела большой зал с арочными окнами и столпом в центре, наружные лестницы и крыльца.