Исследователи полагают, что около 70 немецких проповедей, приписываемых Бертольду Регенсбургскому, были составлены в середине 1270 гг. францисканцами Южной Германии и являются переработкой его латинских проповедей. Однако первый сборник немецких проповедей был составлен ещё при его жизни (в 1268 г.) и, возможно, проповедник сам принимал участие в его составлении. Исследователи подчёркивают, что проповеди отличаются свойственными народному языку яркими образы, пословицами, юмором, однако немногочисленные цитаты из сочинений Отцов церкви неточны. Присутствуют заимствования и параллели из Немецкого (Deutschenspiegel) и Швабского (Schwabenspiegel) зерцал, из произведений южнонемецких странствующих миннезингеров конца XIII в. (Фрейданка, Поппе, Хёллефойера), народных сказаний и песен. Существует и другая точка зрения: по крайней мере, в тексте Швабского зерцала (1275 г.) есть заимствования из проповедей Бертольда Регенсбургского. Исследователи признают, что его проповеди и поныне являются лучшими образцами немецкой гомилетики. По сообщениям хронистов, Бертольд Регенсбургский проповедовал обычно не в церквах, а в полях и лугах, где воздвигалась деревянная башня, служившая ему кафедрой. На ней водружалось знамя, чтобы слушатели могли определить направление ветра и знать, с какой стороны лучше встать, чтобы услышать его речи. Как писал сам Бертольд Регенсбургский, его проповеди предназначались, прежде всего, для грубых и простых умов, поэтому, касаясь сложных богословских вопросов (тайны Святой Троицы, Боговоплощения, Евхаристии и др.), он советует своему собеседнику прибегать к помощи не разума, а веры, остерегаться еретических доктрин и других верований. Бертольд Регенсбургский считал, что еретики наряду с хулителями Святого Духа и прочими алчными (ворами и ростовщиками, «торгующими временем Господа») являются прямыми союзниками дьявола, поскольку, отрицая всё земное (церковные и государственные институты, семью, собственность), учат, что людские тела сотворены именно им. Лишь души являются творениями Божьими, однако символическая надпись «Homo Dei», отображенная на лице человека, служит доказательством его сотворённости Богом во всей своей душевно-телесной полноте. Земной мир рассматривается проповедником как путь в Царство Небесное, а его познание мирянами посредством учения «от земель, от деревьев, от злаков, цветов и трав» аналогично познанию духовными лицами Ветхого и Нового Заветов. Бертольд Регенсбургский говорил о том, что в миру каждый человек обязан выполнить предназначенное ему Богом призвание, трудиться, подобно муравью, и служить тем самым социальному целому, а следовательно и Творцу. В своих проповедях он пытается проанализировать социальные структуры современного ему средневекового общества. В частности проводит аналогию между заимствованными из приписываемого Дионисию Ареопагиту сочинения «О Небесной Иерархии» десятью ангельскими чинами (из которых десятый составляют ангелы, отпавшие с Люцифером от Бога, т.е. бесы) и десятью разрядами христианского общества (из которых десятый также образован людьми, отлучившими себя от церкви, а именно «актёрами, игрецами, барабанщиками»).