К началу XX в. в обители было пять церквей: пещерный Успенский храм (построен раньше XV в.); пещерный храм апостола Марка (1859 г.), высеченный в скале под помещениями библиотеки и ризницы; храм св. равноапостольных Константина и Елены, построенный под скалой (1878 г.); храм Иннокентия Иркутского (1857 г.); храм Георгия Победоносца (1875 г.), при котором располагались братское и воинское кладбища. На территории скита находились дом настоятеля (1862 г.), двухэтажный каменный корпус с трапезной, кухней, пекарней и кельями, два двухэтажных гостиничных корпуса. При архимандрите Поликарпе (1850–1853 гг.) и архимандрите Митрофане (1853–1854 гг.) построили кельи в скале и под скалой. В 1896 г. были устроены фонтаны. Все монастырские постройки располагались в три яруса. Нижний включал ворота, гостиницу, трапезную, два фонтана; средний, где начиналась лестница к пещерной церкви, – дом настоятеля, фонтан, три кельи и Иннокентьевскую церковь; верхний – три церкви, 13 пещерных келий и двухъярусную колокольню. К югу от скита находился фруктовый сад, близ него в 1867 г. была построена Гефсиманская часовня. В 1851 г. в ведение Бахчисарайского монастыря решением Синода была передана домовая церковь Г. Хвицкого, которая находилась в 8 км от обители. Церковь была освящена во имя св. Анастасии. Рядом с Анастасиинской церковью стояла деревянная церковь, освящённая в 1888 г. во имя мучениц Софии, Веры, Надежды, Любови. В начале XX в. при Анастасиинском храме возник скит, который подчинялся Бахчисарайскому монастырю. В обители особо почитались список с Бахчисарайской иконы Божьей Матери, икона Спасителя с 84 частицами мощей, а также крест, присланный в день открытия скита в 1850 г. с Афона. В XIX – начале XX вв. Бахчисарайский монастырь посетили все русские императоры. Бахчисарайскому монастырю принадлежало 297 десятин земли с лесными угодьями. Обитель не являлась штатной и содержалась за счёт собственной хозяйственной деятельности, а также пожертвований богомольцев. По данным, например, на 1894 г., доходы монастыря включали: свечной – 255 руб., кошельковый – 96 руб., кружечный – 1447 руб., пожертвования деньгами – 628 руб., проценты с капитала – 1570 руб., доходы от подворья, от гостиницы, от продажи урожая фруктов, от сдачи в аренду земли – 1810 руб. В 1921 г. Бахчисарайский монастырь был закрыт, на его территории разместилась колония инвалидов имени Артёма. В 1929 г. решением Бахчисарайского горсовета многие здания обители разобрали на строительные материалы, сохранилась лишь Успенская церковь. Уничтожение монастырских храмов позже объяснялось последствиями землетрясения. Постройки Анастасиинского скита были переданы совхозу «Коммунар». После освобождения Крыма от немецких войск в 1944 г. в бывшем монастыре размещался госпиталь, скончавшиеся от ран солдаты погребены близ обители. В 1970–1980 гг. часть построек занимал психоневрологический интернат. Бахчисарайский монастырь был возобновлён 20 августа 1991 г. по благословению Симферопольского архиепископа Лазаря (Швеца). К апрелю 2002 г. в обители жили 13 человек братии и 31 трудник. Трудами наместника архимандрита Силуана (Макея) восстановлены Успенский храм, церковь апостола Марка, дом настоятеля, колокольня, кельи верхнего яруса, трапезный корпус, благоустроен св. источник, восстанавливался храм равноапостольных Константина и Елены и другие постройки. Позже время монастырь испытывал давление со стороны так называемого меджлиса крымских татар, претендовавший на землю, на которой стоит монастырь, и пытавшийся вытеснить насельников из ущелья. В июле 2001 г. более 200 экстремистски настроенных крымских татар вторглись на территорию Бахчисарайского монастыря, сотрудники спецназа и прихожане защитили обитель от надругательства.