Почти все деревни и вотчины, находившиеся в Водской и Шелонской пятинах, числились в 1582 г. пустошами (запустение связано, прежде всего, с Ливонской войной). Вяжищский монастырь был разорён в 1580 г. войсками Стефана Батория (1575–1586 гг.) и во время шведской оккупации начала XVII в. О постройках Вяжищского монастыря в этот период даёт представление рисунок 1615 г. участника голландского посольства Антониса Хутеериса: здание Никольского собора имело 8-скатное пощипцовое покрытие, которое, как полагают исследователи, возникло в XVI в. (первоначально кровля была посводовой), стены разделены на три части плоскими пилястрами. На рисунке изображены пристроенные по углам собора контрфорсы, крест на главе снесён. С запада к собору примыкал скрытый северо-западным контрфорсом пониженный придел во имя Евфимия (около 1463 г.), увенчанный главкой (крест снесён). К западу же от собора располагалась двухэтажная трапезная церковь во имя апостола Иоанна Богослова (1439 г.), крытая на два ската, увенчанная одной главой, с лестницей, ведущей на второй этаж. В нижнем ярусе – в западном фасаде большая (въездная?) арка, ведущая в подцерковье, в северной стене – четыре ниши. Справа от этих построек на рисунке изображена другая трапезная церковь (середины XVI в., разобрана после пожара 1688 г.) с отсутствующей после разорения военного времени кровлей. Небольшая в плане, но высокая постройка имела пощипцовое 8-скатное покрытие, одну полукруглую апсиду. В верхней части северной стены, под кровлей, показана декоративная полукруглая ниша. С запада к церкви пристроена двухэтажная трапезная с крытым крыльцом у северного фасада, расположенными попарно арочными окнами на северном и западном фасадах, декорированная пояском пятигранных нишек под карнизом. К югу от апсиды церкви располагалась отдельно стоявшая четырёхгранная двухъярусная звонница (верхний третий ярус отсутствует). Показанная в западной части монастыря каменная поварня (упомянута в монастырской описи 1698 г.; разобрана после пожара 1688 г.) относится, как полагают исследователи, к XVI в. Стена поварни разделена лопатками, стянутыми в верхней части двойными висячими арками. В возобновлённом после Смутного времени Вяжищском монастыре в сентябре 1651 г. при Новгородском митрополите Никоне (Минове) учреждается архимандрития с правом служения настоятеля в шапке, с палицей и сулком. Вяжищский монастырь имел подворье в Новгородском кремле и в пожалованных митрополитом Никоном дворах на Яковлеве ул. (Софийская сторона). К Вяжищскому монастырю были приписаны Понедельский Николаевский монастырь (1679 г.) в Деревской пятине и Сяберский Спасский монастырь (1684 г.) в Шелонской пятине.