В 1902 г. по инициативе жителей волжских городов в Осташкове был учреждён комитет под председательством столобенского архимандрита Пахомия по строительству у истока Волги Преображенского собора, проект которого, созданный тверским архитектором Виктором Ивановичем Назариным в неорусском стиле, частично повторял формы собора Василия Блаженного в Москве. 29 мая 1902 г. состоялась закладка трёхпрестольного храма (с левым приделом во имя Иоанна Предтечи, правым – во имя равноапостольной княгини Ольги), которую возглавил Тверской архиепископ Димитрий (Самбикин). На строительстве, которое производилось на пожертвования, трудились местные крестьяне. 23 апреля 1912 г. был освящён Преображенский престол собора, однако оформление интерьера не было завершено к 1917 г. Росписи собора предполагалось посвятить княгине Ольге и всему «древу московской великокняжеской династии», представленному в живописи Золотой палаты и Архангельского собора Московского Кремля, а также собора московского Новоспасского монастыря. В иконостасе должны были «поместить все лики святых угодников, происходящих от потомства... святой равноапостольной великой княгини русской» (Российский государственный исторический архив). К 1906 г. при соборе была создана женская иноческая Верхневолжская Преображенская община, 28 февраля 1907 г. утверждённая определением Святейшего Синода как приписная к вышневолоцкому в честь Казанской иконы Божьей Матери монастырю. В 1907 г. в Волговерховском монастыре был заложен, 27 июля следующего года освящён деревянный храм во имя Николая Чудотворца, возведённый по проекту архитектора В.И. Назарина, в 1907–1910 гг. построены деревянная трапезная, двухэтажные деревянные кельи на южной стороне, двухэтажный дом для сестёр и паломников, хозяйственные сооружения, ограда. В 1907 г. в Волговерховском монастыре открылась школа грамоты (с 1911 г. – церковноприходская), для которой в южной части монастыря был построен одноэтажный деревянный дом. Указом Синода 25 сентября 1909 г. община была преобразована в самостоятельный Волговерховский Преображенский общежительный монастырь, в 1912 г. переименованный в Волговерховский Ольгинский. Настоятельницей стала игуменья Вера. Из служивших в обители священников исследователям известны Пётр Тугаринов (1913 г.) и Василий Данилов (1917 г.). В 1917 г. доход обители составил 1774 руб. 94 коп. Помимо расходов на содержание монастыря средства тратились на благотворительную деятельность, на содержание вдов и сирот духовного звания, на взносы в различные церковно-общественные организации.