Первые сведения о житийных иконах святого относятся только к 1619 г., когда «Севрюк Григорий сын Милютин» написал «образ в деянии чудотворца Макария» для надвратной церкви во имя Макария Калязинского монастыря. Этот памятник, состав клейм которого исследователям неизвестен, мог быть не первым произведением такого рода, созданным для обители. Исследователи полагают, что иконография житийного цикла образа 1619 г. была близка к древней, но не имеющей даже косвенной даты иконе из церкви Рождества Христова на родине преподобного – в селе Кожине. Согласно описанию Ивана Александровича Виноградова, в среднике (11/4 аршина × 1 аршин 2 вершка) был представлен в рост Макарий, вокруг – 24 клейма. В центре верхнего поля находился образ Святой Троицы (это может свидетельствовать о создании иконы не раньше рубежа XVI и XVII вв., когда возникла традиция включать сюжеты универсального содержания непосредственно в житийные циклы русских святых). В других клеймах – рождение и крещение преподобного, приведение во учение, обучение Священному Писанию, беседа с родителями о бракосочетании, обручение, преставление и погребение супруги, получение благословения от игумена, приход в Клобуков монастырь, пострижение, поиск «в пустыне» места для основания обители, моление Макария к Богу и водружение креста, строительство деревянной церкви Святой Троицы и келий, моление братии о принятии Макария священства, иерейская хиротония, исцеление расслабленного ногами, чудо с татями, укравшими монастырских волов, моление братии к преподобному о принятии игуменства, моление Макария в «пустыни» с изгнанием беса, приход к Макарию боярина, преставление преподобного и обретение его мощей. Иконография житийного цикла была довольно развитой, но не включала сцены посмертных чудес святого. Исследователи полагают, что образ воспроизводил житийную икону, находившуюся в Калязинском монастыре. В росписи Троицкого собора 1654 г. сцены Жития отсутствовали, однако исследователям известно, что одновременно с храмом были расписаны два его придела и святые ворота обители. Сведений о сюжетном составе их декора нет, но исследователи предполагают, что росписи включали изображения деяний Макария. Поздние житийные циклы Макария представлены упомянутой гравюрой М.Н. Нехорошевского с десятью сценами деяний преподобного, исполненной в 1754 г. по заказу калязинского архимандрита Варлаама. Судя по житийной иконе середины – третьей четверти XVIII в. с образом Макария на фоне монастыря в среднике, копирующей, как полагают исследователи, гравюру, цикл включал лишь сюжеты, относящиеся к монашескому периоду жизни Макария: поиск места для обители, моление перед крестом, строительство деревянного храма, приход других насельников, моление братии к Макарию о принятии сана иерея, поставление во иерея, исцеление расслабленного, чудо с татями, укравшими волов, преставление святого и обретение его мощей (в виде процессии с телом святого). Похожий состав клейм (девять сцен) имеет рама второй половины XIX в. вокруг образа Николая Чудотворца и Макария в молении Святой Троице (частное собрание). Небольшая житийная икона преподобного XVIII–XIX вв. находилась в собрании Н.П. Лихачёва (Русский музей). Исследователям известен житийный образ Макария начала XIX в. из частного собрания.