В летописях Леонтий Стромынский упоминается как пресвитер «от болшаго монастыря от великыя лавры», которого преподобный Сергий Радонежский «изведе… и нарече и поставити, и быти игуменом в том монастыри» («Полное собрание русских летописей», том 15, выпуск 1). Судя по поздним актам, исследователи полагают, что Леонтию Стромынскому или его ближайшим преемникам удалось добиться передачи в пользование обители территории вплоть до устья реки Дубенки. Косвенно это подтверждают данные Никоновской летописи 1520 гг., в которой отмечено, что Леонтий Стромынский происходил из «манастыря от святыя Троицы», великий князь Дмитрий Иванович «обогати же» новый монастырь «и удоволи» его «всеми потребами в славу Христу Богу и пречистей Его матерее Богородице, на спасение душа своея и на сохранение дръжавы своеа» («Полное собрание русских летописей», том 11). Подробных сведений о Леонтии Стромынском в ранних источниках не сохранилось, т.к. из-за пожара 1603 г. сильно пострадали монастырский архив и библиотека. Исследователи полагают, что Леонтий Стромынский недолго был настоятелем обители. Исследователи не исключают, что он погиб в конце августа 1382 г., когда одна из ордынских ратей хана Тохтамыша после взятия Москвы атаковала Переяславль (ныне Переславль-Залесский). Об учреждении монастыря Леонтием Стромынским быстро забыли из-за более активной деятельности преподобного Саввы Стромынского, первого настоятеля Стромынского, или Дубенского, Успенского Шавыкина монастыря, основанного к северо-западу от Троице-Сергиева монастыря. В исторической и археологической реальности последнего исследователи не сомневаются. В XVII в. при поминании святых нередко путали Стромынские монастыри, объединяя их в один и полагая, что их «начальницы быша» преподобный Савва Стромынский и Леонтий Стромынский (Российская государственная библиотека). По наблюдениям архимандрита Леонида (Кавелина) и архиепископа Сергия (Спасского), в конце XIX в. Леонтий Стромынский ещё не был канонизирован и почитался местно. Канонизация Леонтия Стромынского подтверждена включением его имени в Собор Радонежских святых, празднование которому установлено 10 июля 1981 г. по благословению Патриарха Московского и всея Руси Пимена (Извекова).