Будучи замужем за Уильямом Кэри Мэри Болейн родила двоих детей: Кэтрин Кэри (около 1524 – 1568 гг.); была замужем за сэром Фрэнсисом Ноллисом. Генри Кэри, первый барон Хандсон (1526–1596 гг.); был женат на леди Анне Морган. Уже тогда существовали домыслы, что отец двух старших детей Мэри Болейн – король Генрих, однако он никогда не признавал их официально. У современных исследователей мнения разделились. Джоанна Денни, Джозефин Уилкинсон и профессор Джордж Бернард придерживаются мнения, что Кэтрин и Генри вполне могли быть детьми короля, и, напротив, Алисон Уир, Антония Фрэйзер и Эрик Айвз выражают сомнения относительно этой гипотезы. Основной довод в пользу отцовства Генриха – упоминание священника Джона Хейла о встрече в 1535 г. с «юным господином Кэри», о котором говорили, «что он сын короля и сестры королевы», а также замечание некоего свидетеля о внешнем сходстве Генри Кэри и короля. Кроме того, Кэтрин Кэри родилась в 1524 г., когда роман Мэри Болейн и короля был в разгаре. Джозефин Уилкинсон также отмечает, что особо крупные пожалования в виде поместий и выгодных постов Уильяму Кэри совпадали хронологически с моментом появления на свет детей Мэри Болейн. Тем не менее, других свидетельств современников, каким-либо образом доказывающих родство детей Кэри с Генрихом VIII не существует, а судя по дошедшим сведениям, отношения со старшей Болейн завершились ещё до рождения Генри Кэри. Исследователям известно, что уже в 1525 г. король начал ухаживания за младшей дочерью Томаса Болейна, Анной, а Мэри вернулась к мужу и, по мнению Эрика Айвза, вскоре забеременев, родила сына в марте 1526 г. 22 июня 1528 г. Уильям Кэри скончался во время очередной эпидемии потницы. После его смерти выяснилось, что он оставил много долгов. Чтобы помочь его вдове, Анна лично обратилась к королю, и тот не только назначил Мэри годовой доход в размере 100 фунтов, но и напомнил её отцу, с которым у Мэри на тот момент были напряжённые отношения, поддержать её. Томас Болейн помог дочери уладить некоторые юридические вопросы, связанные со смертью Уильяма Кэри.