Киприан написан в пятом ряду крайним слева, взирает вверх на образ Святой Троицы; у него редкие, слегка волнистые волосы и средней величины борода с проседью, голова не покрыта, лоб с залысинами; на нимбе надпись: «с. Кипрiанъ основ. страж. монас.». На двух идентичных по иконографии иконах-пядницах этого извода, созданных тогда же в иконописной мастерской Валаамского монастыря (согласно подписи, «труд валаамских иноков»; находятся в Преображенском соборе Нововалаамского монастыря и в Музее Православной Церкви в Куопио, Финляндия), Киприан изображён на том же месте, вполоборота вправо, средних лет, в мантии и епитрахили, с широкоскулым лицом, волосы разделены на прямой пробор, борода слегка тронута сединой. Изредка образ Киприана исследователи встречают на иконах «Собор русских святых», создававшихся в XIX в. преимущественно в старообрядческой среде. Так, он представлен в верхнем ряду правой группы преподобных на иконе первой половины XIX в. из старообрядческой моленной на Волковом кладбище в Санкт-Петербурге (музей истории религии) – оплечно, в куколе, в надписи именуется Новгородским. В составе Собора Новгородских чудотворцев Киприан присутствует на иконе 1960 гг. из местного ряда нижнего иконостаса церкви апостола Филиппа в Великом Новгороде (второй справа в третьем ряду). В конце XX – начале XXI вв. в местах подвижничества Киприана разработаны новые изводы иконографии, появилось несколько икон, исполненных в древнерусских традициях. В храме-часовне над местом погребения святого на гранитную плиту положен небольшой поясной образ Киприана в мантии и схимническом куколе, с благословляющей десницей и развёрнутым свитком в левой руке. На иконе Николая Чудотворца и Киприана из Николо-Успенской церкви бывшего монастыря (находится в нижнем приделе). Святые написаны в рост, внизу, на первом плане, – узнаваемый вид монастырского собора и погоста, частично разрушенных временем, с покосившимися крестами. Киприан предстаёт храмоздателем с большой одноглавой церковью в правой руке и со свитком в левой (пропорции храмов совпадают). Для церкви Рождества Христова в деревне Надкопанье создана житийная икона Киприана: средник с поясным образом святого, держащего свиток в руках, фланкирован слева и справа шестью клеймами, иллюстрирующими события его жизни и чудеса, на верхнем поле – оплечный образ Николая Чудотворца, небесного покровителя Стороженской обители. Киприан изображён с непокрытой головой, шапкой густых волос, разделённых на прямой пробор, и седой раздвоенной бородой. Кроме того, Киприан представлен в современных композициях Соборов Санкт-Петербургских, Карельских, Новгородских святых. Так, его образ в куколе, со сложенными крестообразно на груди руками помещён крайним справа в третьем ряду на иконе «Собор Карельских чудотворцев» конца XX –  начала XXI вв. (собор великого князя Александра Невского в Петрозаводске).