В конце 1850 – начале 1860 гг. по поручению А.П. Толстого подготовил ряд докладных записок, текст которых согласовывал со старцем Макарием (Ивановым), а иногда и с Московским митрополитом Филаретом (Дроздовым): о необходимости противодействовать старообрядцам, против расширения их прав; о том, что желательно не спешить с переводом Священного Писания на русский язык и запросить мнение восточных патриархов по этому вопросу; о важности ради церковного единства поддерживать Константинопольскую церковь в условиях давления на неё со стороны османского правительства и болгар; о необходимости добиваться примирения сторон греко-болгарского церковного спора, против резкого осуждения греческого духовенства болгарами. Принял участие в разработке устава Русско-греческого общества, призванного популяризировать греческую духовную и светскую литературу в России, а русскую – в Греции (общество так и не было создано). Участвовал в публицистической полемике. Составил критический ответ Михаилу Никифоровичу Каткову на его записку в защиту болгар, «возражение» Александру Ивановичу Герцену на его письмо императрице Марии Александровне, где тот критиковал систему воспитания наследников престола. Подготовил записку «Об опасностях, угрожающих Православной Церкви в России», в которой сравнивал ситуацию в царствование Николая I и Александра II. Делал вывод не в пользу современного царствования, т.к. это время отличалось менее твёрдой политикой по отношению к неправославным, в печати царило вольномыслие, распространялось равнодушие к вере. Для автора записки было характерно представлять Николая I образцом строгого монарха. По поручению Синода К.Г.А. Зедергольм ездил в командировки, в том числе в 1860 г. с управляющим синодальной канцелярией Петром Ивановичем Саломоном в Грецию и Османскую империю для сбора сведений о состоянии православных церквей, монастырей, учебных заведений. Побывал на Афоне, в Афинах, Константинополе, Иерусалиме. В путевых заметках К.Г.А. Зедергольма (часть которых была опубликована в 1867–1868 гг. в журнале «Душеполезное чтение») много места отведено описанию Афона, приведены беседы с дипломатами, духовными лицами, в частности, с преподобным Иларионом Грузином (Новым), бывшим Константинопольским патриархом Григорием VI, который произвёл на автора сильное впечатление. К.Г.А. Зедергольм свидетельствовал о тяжёлом положении христиан, притесняемых турками, о том, что в политических греческих кругах растёт недоверие к России, но многие греки по-прежнему возлагают на неё надежду, что пользуется популярностью «История государства Российского» Николая Михайловича Карамзина в переводе на греческий К.С. Крокидаса. Отмечал, что не следует соблазняться недостаточностью разработки православной богословской системы по сравнению с католической и протестантской, т.к. православие держится не человеческими усилиями, а могуществом Божьим. Писал, что «не безденежье, а безверие губит Россию». Знакомство с Афоном окончательно убедило К.Г.А. Зедергольма в необходимости стать монахом. 1 марта 1862 г. вышел в отставку. 31 марта того же года вступил в Иоанно-Предтеченский скит при Оптиной пустыни, 9 сентября 1863 г. определён в число братии. 3 августа 1863 г. настоятелем монастыря преподобным Исаакием (Антимоновым) был пострижен в рясофор, а 16 декабря 1867 г. – в мантию с именем Климент. Калужским архиепископом Григорием (Митькевичем) рукоположен 7 сентября 1870 г. во диакона.