Таким образом, хотя исследователи не могут исключать, что Диоген был замешан в «порче монеты», вероятнее всего, он был вынужден покинуть Синопу не по уголовным, а по политическим причинам. Среди исследователей нет согласия относительно датировки изгнания Диогена и его прибытия в Афины; наиболее интересной, хотя и недостаточно подтверждённой, исследователи считают гипотезу о том, что изгнание Диогена связано с происшедшим около 370 г. до н.э. захватом Синопы персидским сатрапом Датамом (ум. в 362 г. до н.э.). В результате смены власти в городе отец Диогена мог потерять своё влиятельное положение; Диоген, отличавшийся дерзким и своевольным характером, возможно, вступил в конфликт с лояльными сатрапу городскими властями, в результате чего и был приговорён к изгнанию. Эта версия согласуется с неоднократно встречающимся у древних авторов свидетельством о том, что Диоген был учеником Антисфена: если Диоген прибыл в Афины вскоре после 370 г. до н.э., он мог в течение нескольких последних лет жизни Антисфена общаться с ним. Вопрос о том, действительно ли Диоген встречался с Антисфеном, остаётся в современной науке дискуссионным и нередко решается отрицательно, однако даже наиболее критически настроенные исследователи признают, что Диоген, по меньшей мере, был знаком с сочинениями Антисфена и испытал влияние его идей. Заслуживающими доверия исследователи считают сообщения источников о том, что в Афинах Диоген встречался и вёл полемику со многими сократиками (в том числе с Платоном, Аристотелем, киренаиком Аристиппом, мегариком Евклидом), с ораторами (в том числе с Демосфеном), с афинскими государственными деятелями и др.; вместе с тем с точки зрения содержания многие апофтегмы Диогена, будто бы относящиеся к его беседам с этими лицами, исследователи считают позднейшим вымыслом. Согласно источникам, сразу же после прибытия в Афины Диоген начал вести кинический образ жизни. Некоторые исследователи предполагали, что в действительности Диоген выступал против многих общественных установлений уже в Синопе, в Афинах же лишь нашёл в философии Антисфена убедительное теоретическое обоснование того образа жизни, который он вёл и раньше. Однако исследователи считают более вероятным иное объяснение: в Афинах Диоген оказался без средств к существованию и был вынужден вести жизнь нищего. По словам Диогена Лаэртского, «будучи изгнанником, он повёл самую простую жизнь», прилагая к себе слова из трагедии: «Лишённый крова, города, отчизны, живущий со дня на день нищий странник» (предположительно, изменённая цитата из трагедии Еврипида). Диоген считал любое место «одинаково подходящим и для еды, и для сна, и для беседы»; намеренно устроил себе жилище в большой глиняной бочке; «желая закалить себя, летом перекатывался на горячий песок, а зимой обнимал статуи, запорошенные снегом». Интеллектуальной реакцией Диогена на трудные жизненные обстоятельства и стало его обращение к философии Антисфена, который из всех сократиков был наиболее радикальным противником традиционных общественных ценностей и проповедником умеренности и аскезы.