Торжественное открытие Инсарского во имя княгини Ольги женского монастыря с общегородским крестным ходом 24 июня 1909 г. возглавил епископ Митрофан (Симашкевич). В тот же день настоятельницей была поставлена монахиня Клавдия, впоследствии возведённая в сан игуменьи. В 1910 гг. в Инсарском во имя княгини Ольги женском монастыре проживало до 80 насельниц. В конце 1920 гг. Инсарский во имя княгини Ольги женский монастырь был закрыт, изгнанные из обители сёстры поселились в городе и окрестностях. Разрушены колокольня, навершия Ольгинского храма, ограда, в 1950 гг. разобрана кладбищенская Петропавловская церковь. В монастырских келейном и хозяйственном корпусах размещались различные организации Инсарского района, в храме – Инсарский историко-краеведческий музей. В 1995 г. в городе Инсаре поселились несколько монахинь, решением Священного Синода от 26 декабря 1995 г. Инсарский во имя княгини Ольги женский монастырь был возобновлён, настоятельницей назначена игуменья Анастасия (Афанасьева; ум. в 2005 г.), с 10 июня 2005 г. – монахиня Ольга (Никитина). К началу 2010 г. в Инсарском во имя княгини Ольги женском монастыре проживало около 20 сестёр. Был отремонтирован Ольгинский храм, двухэтажный келейный корпус, двухэтажный (бывший хозяйственный) корпус с трапезной, просфорной, гостиничными комнатами, построены звонница, часовня и ограда. Монастырь имеет подворье с келейным корпусом и храмом в честь иконы Божьей Матери «Умиление» в городе Ковылкино. Близ Инсара в селе Усыскине обустроен Тихвинский источник. Среди чтимых святынь Инсарского во имя княгини Ольги женского монастыря – Казанская икона Божьей Матери (XIX в.), которой, по преданию, благословил обитель в 1909 г. Пензенский епископ Митрофан (Невский), образ Божьей Матери «Знамение» (XIX в.), иконы преподобных старцев Оптинских с частицами мощей, преподобного Феодора Санаксарского с частицей мощей, св. праведного Феодора (Ушакова) с частицей мощей. В обители ежедневно читается акафист св. равноапостольной великой княгине Ольге.