Исследователи полагают, что около 543 г. Юстиниан I отправил письмо префекту претория Востока Гавриилу, в котором особо отметил службу Иоанна Лида в префектуре и при дворе, а также то, что Иоанн Лид достоин дальнейшего продвижения и отличий. Вскоре Иоанн Лид был назначен преподавателем латыни константинопольской высшей школы (университета) на Капитолии с сохранением его прежних должностей. Тем не менее, добиться более существенного карьерного роста Иоанну Лиду не удалось; он был этим разочарован, что нашло отражение в произведении «О магистратах». В конце 551 г. или в начале 552 г. Иоанн Лид вышел в отставку и получил почётный чин корникулярия (cornicularius), который являлся высшим для чиновника-юриста. На склоне лет полностью посвятил себя литературной деятельности. Крупнейшее произведение Иоанна Лида – трактат «О магистратах, или о властях государства ромеев» («De magistratibus populi Romani») начат в декабре 554 г. и завершён между 557 и 561 гг. Сохранился в рукописи IX–X вв. Тема произведения – административное устройство Римского государства от легендарной эпохи Энея до правления Юстиниана I, происхождение и история различных должностей, их юридический статус, а также многочисленные личные воспоминания о службе в эпоху Юстиниана I. Иоанн Лид демонстрирует обширную эрудицию антиквара, представляет множество сведений (иногда достоверных, иногда мифических, по мнению исследователей) о государственных институтах Рима; неоднократно подчёркивает стремление научить правильным формам делопроизводства, которые повсеместно нарушаются в его время, корректному отношению к мелочам. Наибольшее внимание уделено развитию института префектуры претория Востока с IV в. до современности, чему посвящена третья книга трактата. Иоанн Лид показывает своё разочарование службой, результатами своей карьеры и состоянием дел в государственном управлении к середине VI в. Исследователям известны также два трактата Иоанна Лида 540 гг., посвящённые префекту претория Востока Гавриилу. Книга «О месяцах» («De mensibus»; сохранилась фрагментарно) – подробное описание традиционного античного римского календаря, праздников и обычаев, а также объяснение происхождения и смысла этих традиций. Книга «О знамениях» («De ostentis») носит также антикварный характер; посвящена описанию античных сведений об астрологии, о божественных явлениях. Сочинения содержат важные сведения о календарных системах Римской империи и Византии (они оказали большое влияние на последующее развитие византийских традиций исчисления времени, на изучение истории и создание всемирных хроник). Сочинения Иоанна Лида были известны Константинопольскому патриарху Фотию (IX в.), который считал его хорошим стилистом и находил его работы небезынтересными для любителей подобного рода специальной литературы; также его тексты упоминаются в византийском словаре «Суда» (X в.).