Случаи включения Иоанна в число Ростовских святых исследователи встречают и позже: он представлен на иконе Ростовских чудотворцев второй половины XVIII в. (Русский музей; «Пречистому образу Твоему поклоняемся…») и на иконе, написанной в 1870 г. в мастерской Ивана Матвеевича Малышева (частное собрание); в последнем случае седовласый Иоанн изображён рядом с блаженными Исидором и Иоанном Власатым. Наиболее значительные образы Иоанна, созданные в Новое время, предназначались для собора Покрова на Рву. И.И. Кузнецов сообщает о том, что кроме изображения на надгробии Иоанна в храме находилось ещё несколько его икон «позднего письма»: «выносная» икона (42х36 см) над жертвенником Васильевского придела, две иконы такого же размера в приделе Рождества Пресвятой Богородицы (на одной из них святой был представлен молящимся у ростовского Успенского собора, если только это не был образ, подобный прориси из Сийского подлинника с изображением храма над гробом Иоанна) и большая икона, ранее помещавшаяся на клиросе Васильевского придела, т.е. симметрично храмовому образу Василия Блаженного. На одной из этих икон (без храма, как полагают исследователи, небольшого размера, с ризой, закрывающей только фигуру святого) Иоанн, с короткими седыми волосами, босоногий, изображён в молении Вседержителю на фоне условного пейзажа (икона или верхний слой живописи относились к первой половине – середине XIX в.). По мнению исследователей, в последней трети XVIII в. (после переноса в 1770 г. иконостаса из собора Черниговских чудотворцев в Кремле) созданы парные иконы Василия и Иоанна для местного ряда иконостаса Покровского придела (образ Иоанна находится в северной части местного ряда; оба произведения скорее всего поновлены). Святые представлены в молении на фоне пейзажа; под иконой Иоанна, в цокольном ярусе, помещена восьмигранная икона с образом святого, сидящего в райском саду (?), который не находит буквального соответствия в житийных и гимнографических текстах (по мнению исследователей, композиция иллюстрирует житийный рассказ о том, что юродивый имел обычай «зрети выспрь на видимое сие солнце непреклонно…, прообразуя себе будущее пребывание… и паки мысля в уме своем, како бы ему к самому праведному Солнцу взыти»). В 1895 г., при создании нового иконостаса придела Василия Блаженного (проект Андрея Михайловича Павлинова, иконы написаны артелью под руководством Осипа Семёновича Чирикова), в пару к более ранней иконе Василия Блаженного был написан образ Иоанна (левый заворот иконостаса, у северных дверей); как и на иконе из Покровского придела, святой показан в молении, а его колпак сделан из железа. Из этих примеров исследователи видят, что даже отдельные иконы Иоанна нередко существовали в комплексе с симметричными образами Василия Блаженного.