В июне 1962 г. переведён в храм Воскресения Христова села Борец Сараевского района. В 1964 г. назначен настоятелем в церковь во имя святителя Николая села Некрасовка Ермишинского района. С февраля 1966 г. – настоятель Никольской церкви города Касимова. Многочисленные перемещения с одного прихода на другой были связаны с вмешательством со стороны местных властей, которым не нравился активный священник, не только прекрасно проповедовавший, но и занимавшийся восстановлением и обустройством храмов, в которых он служил. Иван Михайлович посещал до закрытия в 1961 г. Глинскую в честь Рождества Пресвятой Богородицы мужскую пустынь, окормлялся у её духовника схиигумена Серафима (Романцева), с которым поддерживал отношения и после закрытия Глинской обители. 10 июля 1966 г. негласно пострижен в городе Сухуми схиигуменом Серафимом в монашество с именем Иоанн в честь Иоанна Богослова. По благословению патриарха Алексия I направлен в Псково-Печерский монастырь, в котором пребывал с 5 марта 1967 г. до кончины. В 1970 г. возведён в сан игумена, в 1973 г. – в сан архимандрита. Обладал даром подлинной христианской любви к ближним. Этот дар, который он имел от рождения, приумножался в годы страданий в заключении. Кроме того, в пастырской деятельности ему сопутствовал дар рассуждения и постижения духовного состояния ближнего, особенно проявившийся в монастыре. Одним из определяющих правил своей жизни он считал следование воле Божьей, проявляющейся во всех обстоятельствах, если человек с терпением и с рассуждением воспринимает всё, что происходит с ним в повседневности, следует Евангелию и исполняет заповеди Божьи. Дар молитвы о немощных и утешения скорбящих и страждущих привлекал к нему тысячи людей, ищущих помощи и утверждения в вере. Множество людей, занимавших разное положение в обществе, искали у него духовной помощи, руководства и благословения. Миряне и священнослужители на протяжении многих лет пользовались его наставлениями и советами. Сохранилась и опубликована небольшая часть писем, которые отправлял он в разные города и сёла своим духовным чадам, сотни и тысячи людей черпали утешение и наставление в его посланиях. В книгах проповедей отражены особый дар и умение Иоанна наставить людей на путь истинной веры; на дисках звучит голос пастыря, записанный в разные годы его служения. В 2005–2006 гг. Свято-Успенский Псково-Печерский и Спасо-Преображенский Соловецкий монастыри выпустили аудиодиски с проповедями Иоанна: «От избытка сердца уста глаголют»; «Блажени мертвии, умирающие о Господе»; «Богородице, христианом Помощнице»; «Отверзу в притчах уста моя»; «Возсия мирови свет Разума»; «Смерти празднуем умерщвление». Иоанн был предстателем, скорым помощником и заступником нескольких поколений людей, с благодарностью хранящим его память. Награждался орденами св. Владимира третьей степени (1978 г.), Сергия Радонежского третьей степени (1980 г.), св. Даниила Московского второй степени (2000 г.), Серафима Саровского первой степени (2005 г.). Иоанн преставился в день памяти новомучеников и исповедников Российских; 7 февраля отпевание старца возглавил Псковский и Великолуцкий архиепископ Евсевий (Саввин; ныне митрополит) в сослужении четырёх архиереев и 120 иереев при стечении большого количества православных. Иоанн был погребён в пещерах Псково-Печерского монастыря, на месте прежнего захоронения Симеона Псково-Печерского.