Книгописанием Герасим Чёрный профессионально занимался ещё в Пафнутиевом монастыре: наиболее ранняя из переписанных им книг – «Сборник богослужебный» (Исторический музей, начало 1470 гг.) – содержит запись о том, что её написал «многогрешныи Герасим, Пахнутьева манастиря чернеце, ученик Осифов». Переписанные Герасимом Чёрным рукописи высоко ценились как в самом Иосифовом монастыре, так и за его пределами. «Псалтыря добра» «мастерского писма» Герасима Чёрного настолько понравилась Волоцкому князю Фёдору Борисовичу, что он решил её забрать. Герасим Чёрный отказался отдать книгу, из-за чего князь сильно «бранился». Опасаясь за судьбу рукописи, «Герасим Черный Псалтырю отослал в Сергеев монастырь». Как опытному каллиграфу Герасиму Чёрному в обители Иосифа доверялось написание книг для соборного монастырского обихода, обычно большого формата, – напрестольных Евангелий, игуменского Служебника, комплектов Триодей и Пролога, «Лествицы». В отношении репертуара Герасим Чёрный выступает универсальным писцом, переписывавшим как богослужебные, так и четьи книги, в том числе сборники. По монастырским описям 1545 и 1573 гг. исследователям известно не менее 18 книг (в 21 томе), переписанных им полностью или частично. Сохранились девять переписанных Герасимом Чёрным кодексов: Псалтирь с восследованием (Исторический музей), «Лествица» (Исторический музей), Сборник богослужебный (Исторический музей), Триодь Постная в двух книгах (Российская государственная библиотека), Киево-Печерский Патерик (Российская государственная библиотека), частично переписанный Герасимом Чёрным, Сборник с хронографическими выписками (Российская государственная библиотека), Сборник (Российская государственная библиотека), Поучения аввы Дорофея с похвалой Иосифу Волоцкому в приписке Герасима Чёрного (Российская государственная библиотека); последняя рукопись была заказана Герасиму Чёрному не чудовским игуменом Иосифом, как считалось, а преподобным Иосифом. Некоторые учёные ошибочно отождествляли Герасима Чёрного с игуменом Симонова Нового монастыря Герасимом (Замыцким), несмотря на то что Иосиф Волоцкий в своих посланиях пишет о них как о разных людях. Местная канонизация Герасима Чёрного совершилась включением его имени в Собор Московских святых, празднование которому установлено в 2001 г. по благословению Патриарха Московского и всея Руси Алексия II.