Самая древняя рукопись – Палея историческая, список конца XV – начала XVI вв. Среди рукописей исторического содержания – Летопись русская в списке первой половины XVI в., оригинальный Безднинский летописец конца XVI в., Русский хронограф 1512 г., сочинение «О начале яицких неспокойств и Ежедневная записка во время Оренбургской осады 1773-го года», содержащее ценный материал по истории Пугачёвского восстания, описание московских церквей в списке XVIII в., и др. Памятники древнерусской книжности представлены в списках XVI–XVIII вв., среди них значительную группу составляют сборники Житий, повестей, Слов и других статей. Собрание содержит большое количество списков Житий русских святых, к ним примыкают сказания об иконах Божьей Матери: о знамении от иконы Божьей Матери в Великом Новгороде, о явлении Казанской и Тихвинской икон Божьей Матери и др. Среди памятников древнерусской литературы – «Сказание о князьях Владимирских» (XVII в.), «Повесть о построении Благовещенского монастыря в Великом Новгороде» и «Повесть о Псково-Печерском монастыре» (конец XVI – начало XVII вв.), «Плач о пленении Московского государства…» (XVII в.) и др. Украшением собрания С.О. Долгова является лицевое «Лекарство душевное» (третья четверть XVII в.), включающее 292 великолепные красочные миниатюры, заставка-рамка исполнена в художественной манере мастеров Посольского приказа. Литературные произведения более позднего времени представлены Словом Димитрия Ростовского в день празднования Донской иконе Божьей Матери, трудами архиепископа Феофана (Прокоповича) в списках XVIII в., русским переводом XVIII в. «Истории о Зелиме и Дамазине». Из числа рукописей историко-документального характера исследователи выделяют документы графа Петра Александровича Румянцева-Задунайского за 1780–1786 гг., относящиеся к путешествию австрийского императора Иосифа II в Киев и Могилёв, к путешествию великой княгини Марии Фёдоровны и к путешествию императрицы Екатерины II в Малороссию, в списках середины XIX в. и др. Значительное место в данной группе занимают хозяйственные документы церквей и монастырей Вологодской епархии 1640–1660 гг. и XVIII в. В сборнике второй половины XVII в. содержатся грамоты царя Алексея Михайловича Троице-Сергиеву монастырю на его земельные владения. В собрании С.О. Долгова хранится небольшое количество богослужебных рукописей XVI–XIX вв., для исследователей представляет интерес помянник пустыни близ села Киструс Рязанской губернии, данный вкладом 7 июня 1701 г. И. Сазоновым.