Исследователи полагают, что Аскольд и Дир правили в разное время. Они были похоронены в разных местах, что может свидетельствовать об искусственном соединении их биографий поздним летописцем: «И убили Аскольда и Дира, отнесли на гору и погребли Аскольда на горе, которая называется ныне Угорской, где теперь Ольмин двор; на той могиле Ольма поставил церковь святого Николы; а Дирова могила – за церковью святой Ирины». В историографии известны попытки связать с именем Дира сведения арабского автора середины X в. аль-Масуди о некоем могущественном славянском правителе «л. дир», который, однако, именуется в источнике правителем славян и не имеет отношения к Руси, описываемой в восточном источнике отдельно. Соседний с Диром славянский царь назван искажённым именем, которое может быть прочитано как «ал-Олванг» (напоминающий имя Олег). Существует гипотеза, что Дир, упомянутый аль-Масуди, правил после Олега Вещего, но был смещён и убит легендарным Олегом II (которого, в свою очередь, около 936 г. изгнал двоюродный брат Игорь Рюрикович). Впервые данная мысль была высказана польским историком XVIII в. Христианом Феофилом фон Фризе. По этой версии, автор «Повести временных лет» совместил предание об устранении Аскольда князем Олегом Вещим с преданием об убийстве Дира Олегом II. Однако передача отцом своего имени сыну противоречила бы древнерусским и скандинавским семейным традициям, такие факты отмечены как редкие исключения. Помимо древнерусских летописей, Аскольд и Дир упоминается в сочинении польского историка XV в. Яна Длугоша (не исключалось, что такая версия была придумана для обоснования претензий Польши на киевское наследство, в противовес московским Рюриковичам). В его трактовке Аскольд и Дир были полянскими князьями, потомками Кия, легендарного основателя Киева. Версия Яна Длугоша была поддержана Матеем Стрыйковским, который неоднократно писал о родстве Аскольда и Дира с Кием. Генеалогическое построение Яна Длугоша имело популярность и в дальнейшем, этой версии придерживались Алексей Александрович Шахматов, Михаил Николаевич Тихомиров Борис Александрович Рыбаков и другие историки. Высказывалась также точка зрения, что «Дир» – это титул или прозвище князя Аскольда. Б.А. Рыбаков писал: «Личность князя Дира нам непонятна. Чувствуется, что его имя искусственно присоединено к Оскольду, потому что при описании их совместных действий, грамматическая форма даёт нам одиночное, а не двойное число, как это должно было бы быть при описании совместных действий двоих лиц». При этом лингвист Антон Владимирович Циммерлинг отмечает: «Аргумент Б. А. Рыбакова, будто согласование глагола в единственном числе доказывает, что второе имя вычленили позже, некорректен. Лингвистически доказать, что Дир был или что Дира не было, нельзя». Иван Егорович Забелин, Михаил Юлианович Брайчевский, Б.А. Рыбаков и некоторые другие исследователи реконструировали «Летопись Аскольда», написанную, по их мнению, в Киеве во времена правления Аскольда и Дира. Большинством современных исследователей гипотеза о существовании «Аскольдовой летописи» отвергается как не имеющая под собой оснований.