К восставшим присоединилась большая часть филистимских городов и ряд арамейских племён. Езекия отказался платить дань, наложенную на его отца, и «...Отложился... от царя Ассирийского, и не стал служить ему» (4 Цар. 18:7), вступив в военный союз с Египтом (Ис. 30; 31; 36:6–9). Он заранее подготовился к ассирийскому вторжению и осаде Иерусалима, что наглядно проявилось в строительстве так называемого Силоамского туннеля. Чтобы обеспечить осаждённый город питьевой водой и исключить к ней доступ врага, Езекия засыпал источник Гихон, расположенный за городской стеной, и направил его воды к водоёму Силоам, находившемуся в южной части города (2 Пар. 32:30). Бассейн был обведён стеной, которая давала возможность собирать весенние воды (Ис. 22:11). Туннель длиной 533 м был обнаружен при археологических раскопках в 1880 г., там же была найдена так называемая Силоамская надпись, датируемая эпохой правления Езекии. Надпись на древнееврейском языке палеоеврейским алфавитом представляет собой один из древнейших памятников библейской эпиграфики. В тексте описано завершение строительства туннеля. Езекия также укрепил городскую стену, достроив её до уровня башни (2 Пар. 32:5). Синаххериб захватил укреплённые города Иудейского царства, в том числе и Лахиш (4 Цар. 18:13; 2 Пар. 32:1), осадил Иерусалим (Ис. 33:1; 2 Цар. 18:17; 2 Пар. 32:9). Текст ассирийских анналов, повествующих о походе в Иудею, практически совпадает лишь с первой частью библейского рассказа, которая завершается уплатой дани Езекией (4 Цар. 18:13–15). Синаххериб отмечает в монументальной надписи, так называемой Призме Синаххериба (около 689 г. до н.э.), что он захватил 46 городов и осадил Иерусалим, заперев Езекию «внутри Иерусалима, подобно птице в клетке». После того как Езекия признал власть Синаххериба и выплатил огромную дань (30 талантов золотом, 800 талантов отборного серебра, множество драгоценностей и рабов), осада была снята. Это подтверждается библейскими данными, согласно которым Езекия, узнав о взятии Лахиша – одной из главных крепостей Иудеи, предложил выплатить Синаххерибу 300 талантов серебра и 30 золота в виде дани (4 Цар. 18:14–16). По мнению исследователей, в библейских повествованиях нашли отражения различные альтернативные предания, объяснявшие причины поражения Езекии от Синаххериба. В 4 Цар. 18:13–16 рассказано, как он смиренно идёт на уступки победителю ради спасения города: опустошает храмовую сокровищницу и снимает золото с храмовых дверей, чтобы заплатить дань.