Для главного храма Москвы Дионисий в 1480 гг. написал также парные житийные иконы митрополитов Московских Петра (музеи Московского Кремля) и Алексия (Третьяковская галерея). Хотя канонизация святителя Петра Московского произошла достаточно рано, и традиция его почитания была устойчивой, распространёнными оказались лишь единоличные изображения святителя. Помимо традиционных эпизодов Жития и чудес от мощей в его житийных иконах отражена тема созидания Москвы как столицы православного государства. Дионисием и мастерами его круга были написаны также житийные иконы «Преподобный Кирилл Белозерский, с житием» для местного ряда иконостаса Успенского собора Кирилло-Белозерского монастыря (Русский музей) и образ «Преподобный Димитрий Прилуцкий, с житием» для Спасо-Прилуцкого монастыря (около 1503 г., Вологодский историко-архивный художественный музей-заповедник), иконографическая программа которого стала основой для последующих, часто более расширенных изображений Жития преподобного Димитрия. Новаторство Дионисия в области житийной иконы проявилось в композиционном решении, например, в построении архитектурных кулис, имеющих значение в организации пространства клейма и сочетании сюжетов. На житийных иконах, созданных этим мастером, часто отсутствует чёткое разделение клейм: на верхнем и нижнем полях действие плавно разворачивается, события перетекают одно в другое. Иногда фигура или здание на условном стыке сюжетов объединяют повествование в единое целое. Созданные Дионисием иконографические схемы впоследствии варьировались; в зависимости от размеров иконы и её предназначения эти схемы могли быть сокращены или дополнены за счёт более подробного следования тексту Жития и иллюстраций чудес святого, особенно в произведениях, близких по манере и качеству исполнения к миниатюре, как, например, на иконе «Святитель Пётр, с житием» письма Истомы Савина (начало XVII в., Третьяковская галерея). В первые десятилетия XVI в. учениками Дионисия было написано несколько житийных икон, в том числе для церквей Дмитрова: для Успенского собора – упомянутый образ преподобного Сергия и «Великомученик Георгий, с житием», а также «Великомученик Георгий, с житием» для Пятницкой церкви (обе – в музее Андрея Рублёва). От раннего XVI в. сохранилось ещё две житийные иконы великомученика Георгия: из церкви св. Георгия на Красной Горке в Москве и из церкви св. Георгия селе Баренцева Ярославской области (обе – в музее Андрея Рублёва). В среднике всех четырёх икон помещено ростовое изображение великомученика Георгия; житийные циклы из 16 клейм различаются лишь последовательностью расположения сюжетов. Исследователи полагают, что эти иконы были ориентированы на общий прототип, восходящий к византийским произведениям XIII в. Тяготение к сложным иконографическим программам, отличающее искусство XVI в., оказало влияние на житийную икону. Расширился круг литературных источников. От начала XVI в. исследователям известно три иконы «Апостол Иоанн Богослов на Патмосе, с хождением»: из Троицкой единоверческой церкви в Москве, из собрания Ильи Семёновича Остроухова (обе – в Третьяковской галерее), из церкви апостола Иоанна Богослова на реке Тошне (Вологодский историко-архивный художественный музей-заповедник).