Трёхъярусная колокольня была возведена не раньше 1752 г. Невысокая восьмериковая постройка имеет небольшой ярус звона и завершается дополнительным восьмеричком с главкой. К 1764 г. на ней находилось девять колоколов. Большой колокол в 64 пуда был отлит в 1753 г., два других колокола весили 30 пудов и 4 пуда; вес шести малых исследователям неизвестен. На колокольне находились большие железные часы. В первой половине XVIII в. ограды вокруг Житина Осташковского монастыря не было, были лишь шатровые брусяные св. ворота. В 1760–1761 гг. на средства С. Яковлева и других благотворителей выстроена каменная прямоугольная в плане ограда, крытая тёсом. На востоке находились св. и «въезжия» ворота, с западной стороны – «ворота створчатыя деревянныя... Да на той же ограде четыре башни деревянныя покрыты тесом... на них же вълюгоры (флюгеры) обиты жестью белой» (Российский государственный архив древних актов). По благословенной грамоте епископа Тверского и Кашинского Гавриила (Петрова) от 29 января 1767 г. осташковскими купцами И.С. и А.С. Мосягиными в Житином Осташковском монастыре с восточной стороны устроены невысокие каменные св. ворота с церковью во имя апостолов Иоанна Богослова и Андрея Первозванного и трапезной, под которой на нижнем этаже находились кельи. 26 сентября 1768 г. архимандрит Ниловой Столобенской пустыни Феодосий (Добрый) освятил новую церковь. Храм типа восьмерик на восьмерике напоминал некоторые церкви, выстроенные близ Торопца; стиль торопецких мастеров исследователи видят и в плоскостном барочном декоре. В 1769 г. в Иоанно-Богословской церкви осташковским цеховым М.К. Карабамовым был устроен позолоченный иконостас. В 1890 г. по благословению архиепископа Тверского Саввы (Тихомирова) храм был отремонтирован, 26 сентября того же года освящён, «возобновлены» живопись и иконостас. Первые жилые постройки на острове Житном появились до основания Житина Осташковского монастыря. Так, в 1717 г. в кельях проживали беглые монахи. В 1724 г. в Житином Осташковском монастыре было четыре деревянные кельи. В 1756 г. с северной стороны колокольни была построена каменная братская трапезная с кухней. Согласно офицерской описи 1764 г., в монастыре находились деревянная келья строителя, четыре монашеские кельи (две каменные, две деревянные), все крытые тёсом. Из хозяйственных построек упомянуты два деревянных погреба, четыре хлебных амбара, за оградой конюшенный двор с кельей, сарай и два хлева. В 1756–1757 гг. крестьянином Осташковской слободы И. Мосягиным к северной стороне колокольни была пристроена каменная хлебня.