В начале XVII в. в Железноборовском монастыре «поживе немного» Григорий Отрепьев – будущий Лжедмитрий I (Полное собрание русских летописей, том 14). Железноборовский монастырь и Брылеева пустынь пострадали в Смутное время. В «Росписи русского войска, посланного против самозванца» московского стола 1604 г. упомянуты монастырские пять человек «конных да три лошади, а за ними для береженья и корму одного человека. И те лошади и человек взяты под наряд». В 1612 г. Железноборовский монастырь и Брылеева пустынь были сожжены поляками, затем монастырь был восстановлен. В результате пожертвований Железноборовский монастырь был владельцем ряда земель, деревень и пустошей в Костромском уезде. Так, в конце XV в. обители был пожалован наволок Нема на реке Костроме. После судебных тяжб из-за него между игуменом Игнатием и крестьянами Корежской волости Галичского уезда в 1492 г. Железноборовский монастырь уже сдавал наволок в аренду. Тяжба между волостными крестьянами и другим настоятелем, игуменом Ионой, велась и в 1521 г. Исследователи полагают, что уже к середине XVI в. у Железноборовского монастыря сложилась достаточно крупная вотчина в Корежской волости Галичского уещда, права обители на владение которой подтверждали грамотами Иван IV Васильевич Грозный, Фёдор Иванович и Борис Фёдорович Годунов (от 9 августа 1599 г.). 8 февраля 1614 г. царь Михаил Фёдорович подтвердил права Железноборовского монастыря на прежние владения и пожаловал обители наволок Княж в Галичском уезде и рыбную ловлю на Святом озере (в семи верстах от монастыря) с освобождением от платежа оброка в казну. По писцовым книгам Галичского уезда 1627–1635 гг. монастырю в уезде принадлежали слободка Селезнёва, сёла Контеево и Сельцо, 47 деревень и три починка, в которых проживало 413 человек. По писцовым книгам Костромского уезда 1629–1630 гг. монастырю в уезде принадлежали 12 деревень, починок и полудеревня, в которых проживало 589 человек. В 1678 г. в Костромском и Галичском уездах монастырю принадлежали 343 крестьянских и 48 бобыльских дворов, десять дворов служебных и восемь дворов монастырских рыбников (всего 1501 человек). В XV–XVII вв. монастырь имел четыре подворья: в Костроме и в Галиче, два в Буе (в городе и на посаде). В 1686–1701 гг. по указу царей Петра и Ивана Алексеевиче Железноборовский монастырь с угодьями и крестьянами был приписан к московскому монастырю Донской иконы Божьей Матери. В начале XVIII в., согласно указу Петра I, с монастырской колокольни был снят один из семи колоколов и увезён на переплавку в Москву на пушечный двор. В 1724–1725 гг. к Железноборовскому монастырю были приписаны «малобратствевные» Ферапонтов Монзенский в честь Благовещения Пресвятой Богородицы монастырь, Александрова Спасская пустынь на реке Воча и Солдовская пустынь, в 1748 г. – костромской во имя Симеона Столпника монастырь.