Тема ненужности заупокойных молитв является смысловым продолжением темы осуждения церковных владений, поскольку рост церковного, в первую очередь, монастырского, землевладения в то время в большой степени осуществлялся за счёт заупокойных вкладов. Очевидно, что главной целью подбора статей в сборнике Российской государственной библиотеки (1829 г.) для Зосимы было не изложение собственных взглядов, но полемика с Иосифом Волоцким, защищавшим право церкви на владение недвижимым имуществом и регламентировавшим заупокойные богослужения в Иосифовом Волоколамском в честь Успения Пресвятой Богородицы монастыре. Фактически Зосима не был противником церковного землевладения: являясь настоятелем Симонова монастыря, он приобретал и, как полагают исследователи, продавал земли, получал для монастыря льготные грамоты на владения. Отразившаяся в сборнике Российской государственной библиотеки (1829 г.) критика Зосимой церковного землевладения, как и раньше его отношение к жидовствующим, по мнению исследователей, была обусловлена позицией великого князя, поддерживавшего московских еретиков и стремившегося к ограничению роста церковного землевладения. Исследователи, начиная с А.А. Зимина, писали о близости Зосимы к нестяжателям. Для такой точки зрения у исследователей есть основания, поскольку Зосима находился в Кирилловом Белозерском монастыре в то время, когда там подвизался Нил Сорский, тогда же в монастыре, по мнению исследователей, жил Вассиан (Патрикеев). В эти годы насельники Кириллова монастыря вели полемику с Иосифом Волоцким, главным пунктом которой был вопрос об отношении к покаявшимся еретикам. Критика аргументов Иосифа в пользу необходимости казнить всех еретиков, как упорствующих, так и раскаявшихся, поскольку покаяние последних было вынужденным, содержится в написанном около 1504/1505 г. «Ответе кирилловских старцев». Авторы данного произведения считали, что «некающихся еретиков и непокаряющихся велено заточити» (нет речи о возможности смертных казней для упорствующих еретиков), в то время как «кающихся еретиков Церковь Божиа приемлеть прострътыма дланма». В «Ответе кирилловских старцев» содержатся пристрастные и полемически заострённые обвинения Иосифа в жестокости. С протестами против казней покаявшихся еретиков-жидовствующих также выступил Вассиан (Патрикеев). Исследователи с большой долей уверенности предполагают, что эти выступления (в первую очередь, «Ответ кирилловских старцев») связаны с пребыванием Зосимы в Кирилловом Белозерском монастыре. У бывшего митрополита было много поводов опасаться за свою судьбу в период, когда шли следствие и казни еретиков. Историки считают, что имя Зосимы фигурировало на Соборе 1504 г., осудившем жидовствующих на суровые казни, в том числе на сожжение; имя бывшего митрополита встречается в ряде списков анафематствованных на Соборах. В этих обстоятельствах для Зосимы было жизненно важно противопоставить жёсткой позиции Иосифа требование снисхождения к покаявшимся еретикам (свидетельством покаяния Зосимы мог служить сборник Российской государственной библиотеки (1829 г.), содержащий антииудейские статьи). Если предположение о причастности Зосимы к появлению «Ответа кирилловских старцев» справедливо, то исследователи считают необходимым признать, что сложившееся в историографии понимание нестяжательства (по крайней мере, в ранний период существования явления) объединяет в этом течении людей с разными взглядами (а в случае с Зосимой, как им представляется, включает в него деятелей, не имевших определённого мировоззрения).