В 1626 г. её арендовали частные лица. Ближайший к монастырю двор отделялся от улицы девятью торговыми лавками Иконного ряда. Таким образом, в начале XVII в. монастырь был небольшим и, как полагают исследователи, его формирование только начиналось. К середине XVII в. здесь существовало здание школы «для грамматического учения», а в 1665 г. для школы Симеона Полоцкого строились особые деревянные хоромы. В 1681 г. «на устройство... академии» предполагалось прибавить «земли подле того монастыря к Неглинным вратам в длину на 18 саженей, поперек на 15 саженей». В 1685 г. на участке земель Земского двора, примыкавшем к монастырю с запада и отданном ему Петром I, построили грандиозный трёхэтажный каменный коллегиум (академический корпус) с галереями и квадратной лестничной башней у юго-западного угла, увенчанной восьмериком. Дипломат де ла Невилль в «Записках о Московии» 1689 г. назвал здание «огромным и прекрасным». В 1819 г. архитекторы Матвей Фёдорович Казаков (Леонтий Петрович Карлони?) и Осип (Иосиф, Джузеппе) Иванович Бове предложили разобрать здание. Новый трёхэтажный училищный корпус был построен в 1821–1822 гг. в стиле ампир по проекту О.И. Бове (иногда ошибочно приписывается архитектору Всеволоду Ивановичу Яковлеву); были использованы старые фундаменты, но здание значительно расширилось в сторону стены Китай-города. К северу от храма в одну линию с коллегиумом стоял двухэтажный братский корпус. Это сложное здание было построено на рубеже XVII и XVIII вв. (традиционно датируется 1686 г.; известен документ 1702 г. о выдаче денег бывшему Рязанскому митрополиту Авраамию за строительство каменных и деревянных келий). Нижний этаж предназначался для хозяйственных нужд, наверху располагались жилые комнаты. По указу Петра I в 1718 г. в северную линию зданий были встроены двухэтажные учительские кельи, напоминавшие братский корпус (вместе с которым их называли учительским корпусом): подрядный договор на их строительство «по первому чертежу, который учинён Иваном Зарудневым» был заключён в 1720 г. В 1729 г. вдоль южной стены возвели галерею, зрительно объединившую учительские кельи и коллегиум. Сохранился Учительский корпус: западная часть (кельи) была перестроена на рубеже XVIII и XIX вв., большая восточная – в 1886 г. в формах русского стиля (архитектор Владимир Дмитриевич (?) Шер) с надстройкой третьего этажа. В 1784 г. на западной части двора было построено двухэтажное здание бурсы (разобрано в 1895 г.). С Никольской ул. в монастырь вели св. ворота с флигелями по обеим сторонам; через них попадали на площадку перед южным входом в храм, а также в крытую галерею верхнего храма. В 1743 г. ворота были перестроены и увенчаны колокольней. Западнее находились школьные ворота, которые вели в монастырский двор, вдоль южной стороны которого тянулось одноэтажное здание иконного ряда. Право на владение зданием было дано монастырю по указу царя Петра I от 12 февраля 1718 г., подтверждённому жалованной грамотой императора Петра II от 9 октября 1728 г. В 1753 г. по приказу императрицы Елизаветы ряд был снесён «ради того, чтобы улица не тесна была»; вместо него было велено выстроить две каменные палаты, соразмерные с боковыми флигелями св. ворот.