Пять древнейших плит относятся к первой половине XVI в. (Михаила Беклемишева (ум. в 1527 г.), безымянная (с датой 1537/1538 г.), с надписью «поп Иван Олексеевской а во иноцех Игна(тий)»), ко второй половине XIV в. (редкий тип с орнаментом, без надписи) и к концу XV в. (безымянная плита с датой). Надгробия схимниц (шесть плит с точными датами эпохи правления царя Ивана Грозного; схимницы Ливии (ум. в 1560 г.); схимницы Марии Семёновны и безымянная – обе 1568 г.) доказывают присутствие монастыря до конца 1560 гг. Следующая серия датированных плит относится к 1588/1589 – 1600 гг. (13 надписей, в том числе на погребениях схимниц). Таким образом, традиционно предполагаемые даты запустения Алексиевского монастыря на Остоженке в связи с пожарами 1514 и 1547 гг. не подтвердились, но его перенос, возможно, произошёл после набега Девлет-Гирея в 1571 г. и начала возведения каменных стен Белого города. Период запустения не мог продолжаться дольше 1571–1584 гг. (обустройство обители к 1585 г. отражено в источниках). Зона древнейшего кладбища очерчена также находками, среди которых – сосуды для елея, свидетельствующие о бытовании совершения таинства елеосвящения над умершими как в XIV–XV вв., так и в XVI–XVII вв., и предметы монашеского делания (вериги, чётки и др.). Остальные материалы средневекового некрополя (более 800 захоронений) подтверждают хронологические рамки предполагаемого существования Алексиевского на месте Зачатьевского монастыря. Археологически каменных построек раньше начала XVI в. исследователи не выявили, все более древние были деревянными. Древнейшее каменное здание – остатки церкви с трапезной и хозяйственными подвалами, датируемой по археологическим признакам первой третью – второй четвертью XVI в. Здание занимало северо-западный угол соборной площади монастыря и сохранило подземные кладки (белый камень и кирпич) до высоты 3,4 м. Своды большого подземного центрального зала (около 11×10 м изнутри, до 15×15 м снаружи) опирались на центральный столб; с юга к церкви примыкала подземная палата (4,5×4,5 м изнутри), перекрытая коробовым кирпичным сводом, заподлицо с восточной стеной; с востока – наземная пристройка (3,5×4 м изнутри), заподлицо с северной стеной и, как полагают исследователи, продолжавшаяся дальше к югу, вдоль восточной стены; с запада – мощные столбы-опоры галереи. Участок Зачатьевского монастыря – единственный среди русских монастырей, где системно изучена деревянная монастырская застройка конца XIV – первой половины XVI вв. В южной и западной частях соборной площади открыты параллельные линии келий с глубокими подпольями. Они шли с запада на восток, вдоль оси собора, поворачивая затем к северу и огибая соборную площадь.